Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。

Ⅰ．根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的分子式                   ，A的核磁共振氫譜有_______個(gè)吸收峰。

Ⅱ．以為主要原料合成A的路線如下：

（1）下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：④                   ⑥                       ；

（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________  ，B中官能團(tuán)的名稱為                    ；

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式（注明必要的條件）                                                   

（4）已知烯醇式不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為醛：R—CH=CH—OH → R—CH₂—CHO。反應(yīng)⑦生成的有機(jī)物有兩種可能，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為                 、                  ，要把它們區(qū)別開來，可使用的試劑是                        。

 

Answer 1

Ⅰ．C₁₀H₁₀O₂  （2分）      5    （1分）

Ⅱ．（1）氧化反應(yīng)（1分） 消去反應(yīng)  （1分）   

（2）       （2分）    羥基  （1分）      酯基 （1分）

（3）      （2分）

    

    （備注：請(qǐng)注意含苯環(huán)的有機(jī)物側(cè)鏈碳原子上氫原子打印錯(cuò)誤）

（4）                       （2分）

銀氨溶液[或新制Cu(OH)₂懸濁液]                              （2分）

解析:Ⅰ．根據(jù)A的結(jié)構(gòu)模型可知A的分子式為C₁₀H₁₀O₂,Q其核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰。

Ⅱ．反應(yīng)①和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則生成物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D通過水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)F的分子式可知，E可能通過消去反應(yīng)生成了F，因?yàn)橄┐疾环�(wěn)定，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或 。

E通過催化氧化生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G繼續(xù)被氧化，則生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H通過酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

最后通過消去反應(yīng)生成A，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。