Question

已知：R-CHO，

R-CNRCOOH 。

氯吡格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A（C₇H₅OCl）為原料合成氯吡

格雷的路線如下：

完成下列填空：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為             ，C→D的反應(yīng)類型是                。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                      ，在一定條件下Y與BrCl（一氯化溴，與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似）按物質(zhì)的量1:1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有          種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。該反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                         。

（4）由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時(shí)，生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                         。

（5）寫出A（芳香族化合物）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                         。

（6）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂

 

Answer 1

【答案】

（1）羧基（1分）、 酯化反應(yīng)（1分）

（2）    6

（3）

（4）HO-CH₂-CH₂-OH （1分）

（5）     （2分，每個(gè)0.5分）

（6）

【解析】

試題分析：結(jié)合題目信息和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆向推導(dǎo)可知A到C的轉(zhuǎn)化為：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，C→D的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。D和Y反應(yīng)生成E，所以根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于Y與BrCl的加成類似于1，3-丁二烯與溴的加成存在1，2-加成和1，4-加成，另外該物質(zhì)不對(duì)稱，其中1，2-加成有4種，1，4-加成有2種，共有6種。

（3）C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)相當(dāng)于發(fā)生了氨基酸脫水縮合的反應(yīng)，方程式可以寫為：。根據(jù)原子守恒可知，另一種生成物是乙二醇，所以方程式為

。

（4）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分異構(gòu)體是。

（6）要合成該有機(jī)物，則需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通過鹵代烴的水解反應(yīng)，而鹵代烴的生成可以通過乙烯的加成反應(yīng)，所以流程圖為：

考點(diǎn)：本題考查了有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)合成路線的書寫。