Question

利用碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_________________。
（2）化合物Ⅱ與溴的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化學(xué)方程式為_(kāi)____________；（注明反應(yīng)條件）化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式為_(kāi)____________。（注明反應(yīng)條件）
（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。
（5）有機(jī)物與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。

Answer 1

（1）C₈H₇Br    （2分）
（2）（2分）
（3）（6分，每個(gè)化學(xué)方程式3分。錯(cuò)、漏條件均只得2分，條件不重復(fù)扣分）
（4）（4分，每個(gè)2分）
（5）（2分）

解析試題分析：（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不難寫出分子式為C₈H₇Br；化合物II中含有碳碳雙鍵，能與溴的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）化合物III中含有的官能團(tuán)為羥基和溴原子，觀察合成路線中化合物III和化合物I的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，不難發(fā)現(xiàn)化合物III到化合物I是醇與濃硫酸共熱的條件下發(fā)生的消去反應(yīng)生成化合物I和H₂O；化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)，即為鹵素原子（溴原子）被羥基取代，生成和NaBr；（4）Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明IV中羥基所連碳原子上含有2個(gè)氫，再結(jié)合其苯環(huán)上只有一種取代基，可知IV的結(jié)構(gòu)，在銅或銀作催化劑加熱的條件下，發(fā)生催化氧化后生成的V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）觀察反應(yīng)①的斷鍵可知是化合物I中溴原子被乙基所取代，故與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr生成的產(chǎn)物。
考點(diǎn)：考查有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)合成。