Question

DEHP是一種應(yīng)用廣泛的塑料增塑劑．DEHP有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

完成下列填空：
（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．A分子中所含官能團(tuán)的名稱是

羧基

．
（2）B分子中有1個(gè)碳原子連接的烷基是乙基和正丁基．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃CH₃

．
（3）化合物C的名稱是

2-乙基-1-己烯

．
（4）F是A的一種同分異構(gòu)體，具有下列特征：
a．是苯的鄰位二取代物     b．遇氯化鐵溶液顯紫色      c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)
寫出F與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環(huán)上一溴代物有兩種，所以該物質(zhì)是鄰二甲苯，鄰二甲苯被氧化生成A，根據(jù)A的分子式知，A是鄰苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子個(gè)數(shù)相同，
DEHP能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，說明DEHP中含有酯基，根據(jù)DEHP中碳原子個(gè)數(shù)、A中碳原子個(gè)數(shù)、B中碳原子個(gè)數(shù)知，DEHP中含有兩個(gè)酯基，則B中含有1個(gè)醇羥基，B分子中有1個(gè)碳原子連接的烷基是乙基和正丁基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷．

解答：解：M的分子式為C₈H₁₀，其苯環(huán)上一溴代物有兩種，所以該物質(zhì)是鄰二甲苯，鄰二甲苯被氧化生成A，根據(jù)A的分子式知，A是鄰苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子個(gè)數(shù)相同，
DEHP能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，說明DEHP中含有酯基，根據(jù)DEHP中碳原子個(gè)數(shù)、A中碳原子個(gè)數(shù)、B中碳原子個(gè)數(shù)知，DEHP中含有兩個(gè)酯基，則B中含有1個(gè)醇羥基，B分子中有1個(gè)碳原子連接的烷基是乙基和正丁基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷．
（1）通過以上分析知，M是鄰二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A是鄰苯二甲酸，含有的官能團(tuán)是羧基，故答案為：；羧基；     
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，
故答案為：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，其名稱是2-乙基-1-己烯，
故答案為：2-乙基-1-己烯；
（4）A是鄰二苯甲酸，F(xiàn)是A的一種同分異構(gòu)體，具有下列特征：
a．是苯的鄰位二取代物說明含有兩個(gè)支鏈，且兩個(gè)支鏈位于鄰位，b．遇氯化鐵溶液顯紫色說明含有酚羥基，c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基，所以符合條件的F是F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn) 與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸，只有與苯環(huán)相連碳原子上含有氫原子時(shí)才能被氧化生成羧酸，否則不能被氧化成羧酸，為易錯(cuò)點(diǎn)．