Question

（2011?浙江）褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到．下列說法不正確的是（　�。�

A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點(diǎn)

B．在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出

C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)

D．褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性

Answer 1

分析：A、氨基使該物質(zhì)具有堿性，羧基使該物質(zhì)具有酸性，所以色氨酸分子中的氨基和羧基能發(fā)生反應(yīng)，可形成內(nèi)鹽；
B、根據(jù)氨基酸的等電點(diǎn)和溶解度的關(guān)系判斷；
C、色氨酸中含有氨基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)；
D、根據(jù)褪黑素和色氨酸的官能團(tuán)判斷化合物的性質(zhì)．

解答：解：A、氨基酸分子中同時(shí)含有羧基（-COOH）和氨基（-NH₂），不僅能與強(qiáng)堿或強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽，而且還可在分子內(nèi)形成內(nèi)鹽（偶極離子） ，該鹽是離子化合物，熔點(diǎn)較高，故A正確；
B、在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最�。�因此可以用調(diào)節(jié)溶液PH值的方法，使不同的氨基酸在各自的等電點(diǎn)結(jié)晶析出，以分離或提純氨基酸，故B正確；
C、α-氨基酸分子間可以發(fā)生脫水反應(yīng)生成酰胺．
在生成的酰胺分子中兩端仍含有α-NH₂及-COOH，因此仍然可以與其它α-氨基酸繼續(xù)縮合脫水形成長鏈高分子．所以在一定條件下，氨基酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子（多肽），故C正確；
D、色氨酸為α-氨基酸，褪黑素不是α-氨基酸，兩者結(jié)構(gòu)不相似．褪黑素官能團(tuán)為酰胺鍵，不具有兩性化合物的特性，故D錯(cuò)誤；
故選D．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道有機(jī)題，考查了氨基酸的性質(zhì)，特別是等電點(diǎn)的應(yīng)用，同時(shí)能辨認(rèn)、區(qū)別色氨酸和褪黑素的官能團(tuán)．