Question

丙烯可用于合成殺除根瘤線(xiàn)蟲(chóng)的農(nóng)藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹(shù)脂：

已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：

RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH   (R、R′、R″代表烴基)

（1）農(nóng)藥C₃H₅Br₂Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________，

A含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是____________________；

②由丙烯生成A的反應(yīng)類(lèi)型是____________________。

（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________。

（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。

（4）下列說(shuō)法正確的是（選填序號(hào)字母）___________。

a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)

b.C含有2個(gè)甲基的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體有4個(gè)

c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量

d.E具有芳香氣味，易溶于乙醇

（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹(shù)脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是___________。

（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是___________。

Answer 1

（1）①CH₂==CHCH₂Cl 碳碳雙鍵、氯原子

②取代反應(yīng)

(2)CH₂==CHCH₂Cl+H₂OCH₂==CHCH₂OH+HCl

（3）CH₃COOCH₂CH==CH₂

(4)a c d

(5)蒸餾

解析：綜合考查有機(jī)化學(xué)部分知識(shí)。涉及烴的加成，取代，加聚，酯的水解，取代，分子式的計(jì)算，方程式的書(shū)寫(xiě)，性質(zhì)推斷，同分異構(gòu)體，物質(zhì)分離方法等。知識(shí)容量大，要求緊密結(jié)合題中的信息，對(duì)應(yīng)框圖作綜合推斷。由AC₃H₅Br₂Cl判斷A與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，A中有“”，逆推丙烯A，屬于取代反應(yīng)，而非加成反應(yīng)。且A為CH₂==CHCH₂Cl。由（2）知，A的堿性水解產(chǎn)物D為CH₂==CHCH₂OH。

（3）M（C）=6.25×16=100

n(C)∶n(H)∶n(O)

故C分子式為C₅H₈O₂。

C+CH₃OHCH₂CHCH₂OH+E(酯類(lèi))。

運(yùn)用信息判斷：C中應(yīng)有“RCOOCH₂CH==CH₂”結(jié)構(gòu)，

結(jié)合分子式：C為CH₃COOCH₂CH==CH₂，

則E為CH₃COOCH₃，B為CH₃COOH。

（4）C中有“”能發(fā)生聚合、氧化、加氫（還原）反應(yīng)，a對(duì)。C的符合條件的同分異構(gòu)體有：CH₃—CH，共兩種，b錯(cuò)。

D催化加氫得CH₃CH₂CH₂OH和B：CH₃COOH對(duì)比：“—CH₂CH₂—”和“”恰好相等，均為28，c對(duì)。E為酯類(lèi)，d對(duì)。

（5）H為CH₃COONa，鈉鹽沸點(diǎn)高，甲醇沸點(diǎn)低，據(jù)此可蒸餾出CH₃OH，使之分離。

（6）該題難度較大。DAP單體兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，且一溴代物僅兩種，推知DAP單體中兩個(gè)側(cè)鏈一定處于鄰位，且必須相同。由框圖知：CH₂==CHCH₂OH+FDAP單體+CH₃OH，

運(yùn)用題給新信息，結(jié)合以上分析可推知：

F為，

DAP單體為。據(jù)此可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。