Question

【題目】以不飽和烴A（相對分子質(zhì)量為42）、D（核磁共振氫譜只有一個峰）及醇G為基本原料合成聚酯增塑劑F及醫(yī)藥中間體I的路線圖如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

（1）B的名稱是 ， D的分子式為 ， A分子中共平面的原子最多有個．
（2）②的反應(yīng)類型是 ， F的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 1中官能團的名稱 ．
（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式： ．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體最多有種，
寫出核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：1：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： ．
①能與NaHCO3反應(yīng)并放出CO2 ， ②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)．
（5）參照上述合成路線，以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過3步轉(zhuǎn)化可合成 寫出合成路線圖．

Answer 1

【答案】
（1）1，2﹣二氯丙烷；C6H6；7
（2）酯化反應(yīng)；；酯基和羰基
（3）CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl
（4）12；
（5）
【解析】解：飽和烴A（相對分子質(zhì)量為42），則A為CH3CH=CH2 ， A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得B為CH3CHClCH2Cl，B再堿性水解得C為CH3CHOHCH2OH，D（核磁共振氫譜只有一個峰），且D與氫氣加成得C6H12 ， 則D為苯（C6H6），E和C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成合成聚酯增塑劑F為 ，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式及題中信息可知，G為CH3CH2OH，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為已二酸二乙酯，（1）根據(jù)上面的分析可知，B為CH3CHClCH2Cl，B的名稱是1，2﹣二氯丙烷，D的分子式為C6H6 ， A為CH3CH=CH2 ， A分子中共平面的原子最多有 7個，所以答案是：1，2﹣二氯丙烷；C6H6；7；（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中官能團的名稱為酯基和羰基，
所以答案是：酯化反應(yīng)； ；酯基和羰基；（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl，
所以答案是：CH3CHClCH2Cl+2NaOH CH3CHOHCH2OH+2NaCl；（4）根據(jù)條件①能與NaHCO3反應(yīng)并放出CO2 ， 說明有羧基，②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，酯基和醛基，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合條件的E的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH2CH2CH2COOH、HCOOCH（CH3）CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（CH3）CH2COOH、HCOOCH2CH2CH（CH3）COOH、HCOOCH（CH3）CH（CH3）COOH、HCOOC（CH3）2CH2COOH、HCOOCH2C（CH3）2COOH、HCOOCH（CH2CH3）CH2COOH、HCOOCH2CH（CH2CH3）COOH、HCOOCH（CH2CH2CH3）COOH、 、HCOOC（CH2CH3）（CH3）COOH，共12種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：1：6的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是：12； （5）以苯甲酸、乙醇、乙酸為原料通過3步轉(zhuǎn)化可合成 ，可以先用苯甲酸與乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，用乙醇、乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，用苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生題中信息的反應(yīng)可得 ，合成路線為 ，
所以答案是： ．