Question

【題目】香料M的一種合成流程如下：

已知：①

②R1COOHR1COOR

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)M中含碳的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________；設(shè)計(jì)R→X和Y→Z步驟的目的是___________。

(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是___________，R分子中最多有___________個(gè)原子共平面。

(3)R和M在下列儀器中信號(hào)完全相同的是___________(填字母)

a紅外光譜儀 b質(zhì)譜儀 c元素分析儀 d核磁共振氫譜儀

(4)寫(xiě)出C和Z反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式：______________________。

(5)在Y的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1mol有機(jī)物最多能消耗3 mol NaOH

(6)已知苯環(huán)上有烴基時(shí)，新引入取代基主要取代鄰位、對(duì)位氫原子。參照上述合成流程，設(shè)計(jì)以苯和異丙醇為原料制備Br的合成路線：_________________(無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】酯基 保護(hù)羥基 取代反應(yīng) 14 c 10

【解析】

“已知信息”和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C為氯代烴。A為苯，B為甲苯，C為。由M逆推，Z為，Y為，X為，R為，據(jù)此分析解答。

“已知信息”和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C為氯代烴。A為苯，B為甲苯，C為。由M逆推，Z為，Y為，X為，R為。

(1) M為，含碳的官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基；

酚羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，應(yīng)先甲基化，最后與濃HI溶液反應(yīng)再恢復(fù)羥基，其目的是保護(hù)羥基；

(2) A→B是苯在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，其反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；

R分子中,甲基上最多有2個(gè)原子與苯環(huán)共平面，所以1個(gè)R分子最多有14個(gè)原子其平面；

(3)R和M的組成元素都是C、H、O，但官能團(tuán)和化學(xué)健不同，所以在元素分析儀上的信號(hào)完全相同，答案選c；

(4)Z和C反應(yīng)生成M，副產(chǎn)物為氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(5)依題意，該同分異構(gòu)體含甲酸酯基、酚羥基，甲酸脂基直接與苯環(huán)相連，還有一個(gè)甲基。即苯環(huán)上有三個(gè)取代基：-CH3、OH、HCOO-(甲酸酯基)，共有10種結(jié)構(gòu)。-CH3、OH連接到苯環(huán)上有以下3種結(jié)構(gòu):、、，然后HCOO-取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子分別有4種、4種、2種結(jié)構(gòu)，共10種有機(jī)物；

(6)參照流程中A到B的反應(yīng)原理，先制備2-溴丙烷，然后2-溴丙烷與苯在氯化鋁作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成異丙苯，最后異丙苯再與溴水在溴化鐵作用下發(fā)生對(duì)位取代，即可生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線如下：。