Question

非諾貝特是一種常用降血酯的藥物，其合成路線如圖所示（無(wú)關(guān)產(chǎn)物均略去）．

根據(jù)上述路線回答下列問(wèn)題：
（1）寫出指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

，G

 

；
（2）D生成E的反應(yīng)類型為

 

； F+G→非諾貝特的反應(yīng)中，無(wú)機(jī)產(chǎn)物的電子式為

 

．
（3）寫出D→E的化學(xué)方程式

 

．
（4）下列關(guān)于非諾貝特說(shuō)法中正確的是：

 

 （填序號(hào)）．
①遇FeCl₃，溶液顯紫色；
②可發(fā)生取代、加成、消去等反應(yīng)；
③1mol非諾貝特最多 能與7molH₂發(fā)生加成反應(yīng)；
④1mol非諾貝特最多能與2mol NaOH反應(yīng)：
⑤在銅絲 上灼燒，火焰呈綠色
（5）C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有

 

種，寫出其中一種的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?．③苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

分析：由E的結(jié)構(gòu)可知B為，則C為，D為，由F和非諾貝特的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為CH₃CHOHCH₃，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由E的結(jié)構(gòu)可知B為，則C為，D為，由F和非諾貝特的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為CH₃CHOHCH₃，
（1）由以上分析可知B為，G為CH₃CHOHCH₃，故答案為：；CH₃CHOHCH₃；
（2）由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知D生成E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，F(xiàn)+G→非諾貝特的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，生成的無(wú)機(jī)物為水，電子式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（3）D→E反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）①分子中不含有酚羥基，則不能與FeCl₃發(fā)生顏色反應(yīng)，故①錯(cuò)誤；
②不能發(fā)生消去反應(yīng)，故②錯(cuò)誤；
③分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)C=O，都和與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol非諾貝特最多 能與7molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故③正確；
④1mol非諾貝特水解產(chǎn)物含有酚羥基、羧基和HCl，則最多能與3mol NaOH反應(yīng)，故④錯(cuò)誤：
⑤在銅絲上灼燒，火焰呈綠色，為銅的焰色反應(yīng)，故⑤正確；
故答案為：③⑤；
（5）C為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，則可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，綜合考查學(xué)生的推斷和分析能力，為高考常見(jiàn)題型，注意把握題給信息，題目難度中等．