Question

芐佐卡因是一中醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B            。

（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有         種氫原子處于不同的化學(xué)環(huán)境。

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

、、

（3）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫(xiě)出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式                                           。

（4）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                 。

 

Answer 1

【答案】

（8分）（1） B：CH₃CH₂OH（2分）  （2）4（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

【解析】

試題分析：（1）苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A→C，結(jié)合產(chǎn)物D中含有乙醇形成的酯基，這說(shuō)明A與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，最后將硝基還原即等氨基，因此B為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合等效氫原子的判斷依據(jù)，即同一個(gè)碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個(gè)碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系），所以C分子中含有4種氫原子。

（3）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基。因此根據(jù)E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，能水解生成酚羥基的是F，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D水解生成H和乙醇，則根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F分子中含有氨基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、核磁共振氫譜的判斷以及化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)等