Question

有機(jī)物W～H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位。

已知：

請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①屬于?? 　　????????? 　　 反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是? 　　　　　　? 。

（2）F的化學(xué)式??????????????? ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式???????????????????? 。

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是???????????????????????????????????????????????? 。

（4）若，反應(yīng)④的化學(xué)方程式是??????????????? 　　　?????????????????? 。

（5）H有多種同分異構(gòu)體，且滿足下列3個(gè)條件

（i）遇FeCl3顯紫色

（ii）苯環(huán)上一取代物有兩種

（ⅲ）除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)

請(qǐng)任意寫出1種符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________；

 

Answer 1

【答案】

（1）水解（或取代） 1分　　羧基?? 1分

（2）AgBr? 2分?? ? 3分

（3）(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2＝C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O? 3分

（4）CH2＝C(CH3)COOH＋CH3OHCH2＝C(CH3)COOCH3＋H2O??? 2分

（5）中任寫1種 3分

【解析】

試題分析：根據(jù)轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)①是W在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，因此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。W、A、B均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，這說(shuō)明分子中均含有羧基。B與氫氧化鈉的反應(yīng)生成E與G，E能和硝酸銀反應(yīng)生成淺黃色沉淀，所以X是溴元素。G酸化后生成H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，這說(shuō)明H、G、B分子中含有苯環(huán)。A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C與E，這說(shuō)明A分子中含有1個(gè)溴原子。C酸化得到D，由于A分子中有2個(gè)甲基，則根據(jù)D的分子式C4H6O2可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCOOH，因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)COOH。W分子中含有12個(gè)碳原子，則根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子中含有8個(gè)碳原子。W水解應(yīng)該產(chǎn)生羧基與羥基，但根據(jù)H可知B水解后產(chǎn)生醛基。所以根據(jù)已知信息可知B分子同一個(gè)碳原子上連接了溴原子與羥基，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)①是取代反應(yīng)，A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。

（2）F是溴化銀，化學(xué)式AgBr；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3）反應(yīng)②是羧基與氫氧化鈉中和以及溴原子的消去反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是(CH3)2CBrCOOH＋2NaOHCH2＝C(CH3)COONa＋NaBr＋2H2O。

（4）根據(jù)有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該醇應(yīng)該是甲醇，則反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH2＝C(CH3)COOH＋CH3OHCH2＝C(CH3)COOCH3＋H2O。

（5）遇FeCl3顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基。苯環(huán)上一取代物有兩種，說(shuō)明苯環(huán)應(yīng)該是對(duì)稱的。除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫