Question

（11分）氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，以甲苯為初始原料的合成氯普魯卡因鹽酸鹽的路線如下：

回答下列問題：

（1）當原料的核磁共振氫譜有     個峰時，可以判斷原料是純凈的。

（2）B的結構簡式是             ，反應②的類型是          。

（3）A的同分異構體中，含有－NO₂、－Cl、酯基，且為1，3，5－三取代苯結構的有6種，其中4種結構如下：

請寫出另外兩種同分異構體的結構簡式：                      。

（4） 已知：

①

② 當苯環(huán)上已有一個“—CH₃”或“—Cl”時，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位；當苯環(huán)上已有一個“—NO₂”或“—COOH”時，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。

請用合成反應流程圖表示出由甲苯和其他物質合成A的最佳方案，請在答題紙的方框中表示。

合成反應流程圖表示方法示例如下：

 

Answer 1

【答案】

 

（1）4    （2分）

（2）  （2分）  還原反應   （1分）

（3）     （2分）

（4）

（4分）

【解析】