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        1. (2009?宿遷模擬)某制藥廠用兩種石油裂解氣C4H8和C2H4以及合成一種藥物K,其合成路線設(shè)計(jì)如下:

          其中G無(wú)酸性,H、I有酸性;D可與NaHCO3溶液作用生成氣體,并遇FeCl3溶液不顯紫色;K的分子式為(C15H16O6n
          請(qǐng)完成下列各題:
          (1)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型為
          水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))
          水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))
          ,反應(yīng)⑨的條件是
          濃硫酸、加熱
          濃硫酸、加熱

          (2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:E
          CH2=C(CH32
          CH2=C(CH32
          ,K

          (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
          B→C:

          H→I:

          (4)寫(xiě)出I的屬于鏈狀酯類(lèi)且其核磁共振氫譜圖中有三個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
          、、
          、
          .(任寫(xiě)2個(gè))
          分析:A是乙烯,與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B,B為1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為乙二醇.
          甲苯在一定條件下反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸,鄰羥基苯甲酸反應(yīng)生成D(C9H8O4),D能發(fā)生水解反應(yīng),可與NaHCO3溶液作用生成氣體,遇FeCl3溶液不顯紫色,說(shuō)明D含有酯基和羧基,不含酚羥基,所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
          E(C4H8)是石油裂解氣,含有C=C雙鍵,E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)為二溴代丁烷,2個(gè)溴原子處于相鄰碳原子上,F(xiàn)水解生成G,G氧化生成H,H在濃硫酸、加熱條件下生成I,G無(wú)酸性,H、I有酸性,則H、I含有-COOH,則H發(fā)生消去反應(yīng)生成I,故H中含有-OH、-COOH,連接同一碳原子上,連接醇羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子,故H為,I為,逆推可得,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOCH2C(OH)(CH32,F(xiàn)為BrCH2CBr(CH32,E為CH2=C(CH32
          C、D、H一定條件下生成J,J加聚反應(yīng)生成K,結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,J的分子式為C15H16O6,生成J的反應(yīng)為酯化反應(yīng),J為,故K為,據(jù)此解答.
          解答:解:A是乙烯,與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B,B為1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為乙二醇.
          甲苯在一定條件下反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸,鄰羥基苯甲酸反應(yīng)生成D(C9H8O4),D能發(fā)生水解反應(yīng),可與NaHCO3溶液作用生成氣體,遇FeCl3溶液不顯紫色,說(shuō)明D含有酯基和羧基,不含酚羥基,所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
          E(C4H8)是石油裂解氣,含有C=C雙鍵,E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)為二溴代丁烷,2個(gè)溴原子處于相鄰碳原子上,F(xiàn)水解生成G,G氧化生成H,H在濃硫酸、加熱條件下生成I,G無(wú)酸性,H、I有酸性,則H、I含有-COOH,則H發(fā)生消去反應(yīng)生成I,故H中含有-OH、-COOH,連接同一碳原子上,連接醇羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子,故H為,I為,逆推可得,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOCH2C(OH)(CH32,F(xiàn)為BrCH2CBr(CH32,E為CH2=C(CH32
          C、D、H一定條件下生成J,J加聚反應(yīng)生成K,結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,J的分子式為C15H16O6,生成J的反應(yīng)為酯化反應(yīng),J為,故K為,
          (1)溴代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))生成醇,在濃硫酸作催化劑、加熱條件下,羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,
          故答案為:水解反應(yīng)(或取代反應(yīng));濃硫酸、加熱;
          (2)由上述分析可知,E為CH2=C(CH32,K為,
          故答案為:CH2=C(CH32;;
          (3)B→C是1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇,反應(yīng)方程式為,
           H→I是在濃硫酸、加熱條件下生成,反應(yīng)方程式為,
          故答案為:;
          (4)I的屬于鏈狀酯類(lèi)且其核磁共振氫譜圖中有三個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,有、,
          故答案為:、、
          點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)推斷與合成,是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查,利用正推法很容易推斷C,再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及有機(jī)物的性質(zhì),利用正推法、倒推法相結(jié)合推斷D、I的結(jié)構(gòu),進(jìn)而推斷J、K的結(jié)構(gòu),能較好的考查學(xué)生的閱讀和思維能力,是高考熱點(diǎn)題型,難度較大.
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