Question

在世界逐漸停止使用DDT近30年之后，2006年世界衛(wèi)生組織發(fā)出呼吁，重新提倡使用DDT殺滅蚊蟲，抗擊瘧疾．DDT（滴滴涕）的制備方法是以三氯乙醛、氯苯、三氧化硫為原料合成得到．DDT在土壤中微生物作用下可發(fā)生一系列代謝，主要過程如下：試回答下列問題：
（1）分子中所有原子可以處于同一平面的有

 

（選填“DDT、DDE、DDD、DDA”）．
（2）DDA中所含的官能團，除苯環(huán)外，還有

 

（3）指出下列有機反應類型：①DDT→DDE

 

反應；②DDE→DDD

 

反應
（4）若在實驗室也可實現(xiàn)由DDT→DDE，試寫出該反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）DDE的結(jié)構(gòu)相當于乙烯型結(jié)構(gòu)與苯環(huán)型結(jié)構(gòu)的組合，二者皆為平面型，組合后也可以是平面型的，其余的都含有甲烷型（四面體）結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面；
（2）根據(jù)DDA的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團為-COOH、-Cl；
（3）①由DDT→DDE，DDT分子中脫去1分子HCl形成C=C雙鍵生成DDE；
②由DDE→DDD，為DDE中不飽和鍵斷裂分別結(jié)合H原子；
（4）由DDT→DDE，為鹵代烴在NaOH的醇溶液并加熱條件下發(fā)生消去反應．

解答：解：（1）DDE的結(jié)構(gòu)相當于乙烯型結(jié)構(gòu)與苯環(huán)型結(jié)構(gòu)的組合，二者皆為平面型，組合后也可以是平面型的，其余的都含有甲烷型（四面體）結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面，
故答案為：DDE；
（2）根據(jù)DDA的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團為-COOH、-Cl，
故答案為：羧基、氯原子；
（3）①由DDT→DDE，DDT分子中脫去1分子HCl形成C=C雙鍵生成DDE，屬于消去反應；
②由DDE→DDD，為DDE中不飽和鍵斷裂分別結(jié)合H原子，屬于加成反應，
故答案為：消去；加成；
（4）由DDT→DDE，為鹵代烴在NaOH的醇溶液并加熱條件下發(fā)生消去反應，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題情境新穎，但考查的知識點很基礎(chǔ)，注意掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，屬于基礎(chǔ)題，（1）中共面、共線問題注意根據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)判斷．