Question

【題目】某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應略去試劑和條件):

已知:(a)

(b) (苯胺易被氧化)

請回答下列問題:

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為____；烴A的分子式為________。

（2）反應②的反應類型是__________。

（3）①下列對該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測正確的是_______；

A.水溶性比苯酚好 B.能發(fā)生消去反應，也能發(fā)生聚合反應

C.既有酸性又有堿性 D.1mol該物質(zhì)最多可與4molH2發(fā)生反應

②E與足量NaOH溶液反應的化學方程式為_______________。

（4）符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有____種。

A.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

B.分子中甲基與苯環(huán)直接相連

C.苯環(huán)上共有三個取代基

（5）已知：苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位，據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆?/span>A為原料合成鄰氨基苯甲酸 ()合成路線中兩種中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式(部分反應條件已略去)。A→________→_________→____________

Answer 1

【答案】 C7H8 取代反應 AC 10 ；

【解析】C生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液得到E；烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反應得到B，B發(fā)生水解反應、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成G為，G發(fā)生還原反應得到抗結(jié)腸炎藥物有效成分。

（1）根據(jù)上述分析可知：D的結(jié)構(gòu)簡式為；烴A的分子式為C7H8答案為： 、C7H8

（2）根據(jù)上述分析可知：F為，由信息并結(jié)合抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成G為，所以反應②為取代反應. 答案為：取代反應

（3）①A．該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正確；B．含有氨基和羧基，所以能發(fā)生聚合反應，不能發(fā)生消去反應，B錯誤；C．酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性，所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性，C正確；D．只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol該物質(zhì)最多可與3mol H2發(fā)生反應，D錯誤；答案為：AC。

②E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是，

答案為：；

（4）其同分異構(gòu)體符合下列條件：a．遇FeCl3溶液有顯色反應，說明含有酚羥基；b．分子中甲基與苯環(huán)直接相連；c．苯環(huán)上共有三個取代基，三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有10種同分異構(gòu)體；答案為：10

（5）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為。

答案為： ；

【點晴】該題為高頻考點，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學生分析判斷及知識綜合運用能力，難點是合成路線設計和同分異構(gòu)體種類判斷，注意題給信息的正確篩取和運用，物質(zhì)的合成路線不同于反應過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應條件、使用的物質(zhì)原料，然后進行逐步推斷，從已知反應物到目標產(chǎn)物