Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖：

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱為__；C中官能團的名稱是___。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是__，該反應類型是__。

（3）T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物的酸化產(chǎn)物，同時符合下列條件的T的同分異構體有__種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：2：2的物質的結構簡式為__。

①—NH2直接連在苯環(huán)上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體

（4）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品的路線為__(其他無機試劑任)。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應（或硝化反應） 13

【解析】

由合成路線可知，A發(fā)生反應①和②后變?yōu)?/span>，則A為甲苯；C發(fā)生硝化反應轉化為D，D發(fā)生還原反應變?yōu)?/span>E，E與發(fā)生取代反應生成F，結合G的結構可知F為；F到G發(fā)生了硝化反應。

（1）A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應生成B，B與SbF3發(fā)生取代反應生成，則A為甲苯；中官能團的名稱是氟原子。

（2）③的反應為硝化反應，試劑和反應條件分別是濃硫酸和濃硝酸、加熱，該反應類型是取代反應（或硝化反應）。

（3）T(C7H7NO2)是在堿性條件下的水解產(chǎn)物的酸化產(chǎn)物，則T為。T的同分異構體同時符合下列條件：①—NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，則分子中有-CHO。若苯環(huán)上有-OH、-CHO和-NH23種官能團，根據(jù)定二移一法可知其在苯環(huán)上的排列方式有10種；若苯環(huán)上有-OOCH和-NH3兩種取代基，則其在苯環(huán)上的排列方式共有3種。綜上所述，符合條件的T的同分異構體共有13種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：2：2的物質的結構簡式為。

（4）以CH3CH2COCl和為原料合成，根據(jù)題中的相關信息，首先發(fā)生硝化反應生成，然后，發(fā)生還原反應生成，最后與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應生成。具體合成路線為。