Question

【題目】環(huán)戊二烯（）是一種重要的化工原料。

（1）工業(yè)上可用環(huán)戊二烯制備金剛烷

①環(huán)戊二烯分子中最多有_____________個原子共平面；

②金剛烷的分子式為___________，其二氯代物有________種。

③已知烯烴能發(fā)生如下反應：

請寫出下列反應產物的結構簡式：__________

（2）Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是由環(huán)戊二烯和A經Diels-Alder反應制得。

①Diels-Alder反應屬于_______反應（填反應類型）：A的結構簡式為________________。

②寫出與互為同分異構，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱_______，

寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件_______________、______________。

③寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線流程圖，合成路線流程圖示例如下：

_______________________________________________________________________

Answer 1

【答案】9C10H166加成反應CH2=CH-CH=CH21,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）純溴、光照純溴、鐵作催化劑

【解析】

（1）①C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，所以共有9個原子共面；

②由C原子形成4個共價鍵，由結構簡式可知金剛烷的分子中有6個CH2，4個CH結構，分子式為C10H16；

③由信息可知，碳碳雙鍵斷裂，碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應：；

（2）①根據提示可知該反應是加成反應，A 1，3—丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）；

②根據結構式可知分子式為C9H12,則符合題意的該同分異構體為均三甲苯或1，3，5—三甲苯，發(fā)生溴代反應時，如果是苯環(huán)上的被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應，如果是支鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應，在光照或加熱的條件下與溴反應；

③根據的結構可知，它可由甲苯發(fā)生氯代反應，再水解生成醇，醇氧化而得，流程圖為

。