抗禽流感藥物達(dá)菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料,經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得.莽草酸可以從我國常用的烹調(diào)香料“八角”中提。_(dá)菲及A(莽草酸)、B的結(jié)構(gòu)簡式如下:
已知:
化合物A、B、C、D、E之間存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系.
(提示:可表示為
)
完成下列問題:
(1)寫出達(dá)菲的化學(xué)式(分子式)________.
(2)寫出化合物A中所含官能團(tuán)的名稱________.
(3)寫出A→C的反應(yīng)類型________.
(4)寫出B→E的化學(xué)方程式________.
(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式________.
(6)已知B有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.
①與FeCl3溶液作用顯紫色;
②與新制Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀;
③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種.
__________________________.
答案:(1)C16H31O8N2P (2)羧基、羥基、碳碳雙鍵 (3)酯化反應(yīng) (4) (5) (6) 思路解析:首先從A到B,對比二者在組成上少了兩個水分子,結(jié)構(gòu)上B比A多了個苯環(huán),因此可以知道消去水分子的位置.根據(jù)B中有羧基和羥基,二者之間可以通過縮聚反應(yīng)而生成高分子化合物E.再根據(jù)從A與羧酸反應(yīng)來看,只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),在從C到D的轉(zhuǎn)化過程中,生成的酯基又水解,并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開,從D的分子式可以證明推理正確. |
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