Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。工業(yè)上也可由丙烯經(jīng)過下列方法合成：

回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型：
：                                  反應(yīng)類型：           
:                                                反應(yīng)類型：          ；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：                           , 濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:                               ；
（3）D的含氧官能團名稱為：          （寫出一種即可），已知D的一種同分異構(gòu)體能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                   ；
（4）在一定條件下容易發(fā)生“脫羧”反應(yīng)，產(chǎn)物之一為甲醛的同系物，寫出該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：                。

Answer 1

（1）CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr    2分 取代反應(yīng)  1分
   2分    氧化反應(yīng)  1分
（2）  2分               2分
（3）醛基或羰基 2分  CH₂="CHCOOH" 2分
（4）CH₃CHO  2分

解析試題分析：根據(jù)有機框圖中所給信息可推出：CH₃CH=CH₂與Br₂加成生成的B為：CH₃CHBrCH₂Br，B在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的C為：CH₃CHOHCH₂OH，C中的羥基催化氧化得到的D為：，最后發(fā)生與H₂的加成反應(yīng)生成A乳酸：。
（1）為二溴丙烷在NaOH溶液中的水解反應(yīng)：CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；為丙二醇的催化氧化：，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。
（2）A為乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為；濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，兩個乳酸分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成：。
（3）D中含有1個羰基和1個醛基；能和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，說明這種同分異構(gòu)體含有羧基，可推出結(jié)構(gòu)簡式為： CH₂=CHCOOH。
（4）在一定條件下容易發(fā)生“脫羧”反應(yīng)，產(chǎn)物之一為甲醛的同系物，失去CO₂，生成CH₃CHO。
考點：本題考查有機合成的分析、化學方程式的書寫、反應(yīng)類型、產(chǎn)物的推斷、同分異構(gòu)體的判斷。