Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2—氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）D→E所需X物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

（2）C→D反應(yīng)生成D的產(chǎn)量偏低，請解釋原因：______________________________________（3）寫出C聚合成高分子化合物的方程式___________________________________；

（4）A能轉(zhuǎn)化成F分子C7H7NO2，寫出同時(shí)符合下列條件F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

①紅光光譜表明分子中含有-COO-結(jié)構(gòu)；

②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖_____________________（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 酯化反應(yīng)需要酸，但氨基會(huì)與酸反應(yīng) n+（n-1）H2O

【解析】（1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（2）酯化反應(yīng)需要酸，但氨基會(huì)與酸反應(yīng)，C→D的反應(yīng)可能得不到D，導(dǎo)致產(chǎn)量偏低；

（3）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物，反應(yīng)的方程式為為：n+（n-1）H2O；

（4）①紅光光譜表明分子中含有-COO-結(jié)構(gòu)，則另一個(gè)基團(tuán)為—NH2或—HN—；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上只有一個(gè)取代其，三種氫的環(huán)境應(yīng)該是鄰、間及對位氫，則滿足條件的F的同分異構(gòu)體有、、、；

（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。