Question

（2011?鹽城模擬）CYP73A1炔抑制劑的合成路線如下：

（1）化合物A核磁共振氫譜有

4

種蜂．
（2）化合物C中含氧官能團(tuán)有

酯基

、

醚鍵

（填名稱）．
（3）鑒別化合物B和C最適宜的試劑是

氯化鐵溶液

．
（4）寫出A-B的化學(xué)方程式

．
（5）B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的異構(gòu)體有

7

種．
①苯的衍生物  ②含有羧基和羥基 ③分子中無甲基 寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)等效氫判斷，分子種有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個吸收峰；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)判斷含氧官能團(tuán)；
（3）可以通過檢驗酚羥基進(jìn)行區(qū)別，利用酚遇氯化鐵溶液顯紫色；
（4）A中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B；
（5）B的同分異構(gòu)體很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羥基，③分子中無甲基，可以含有2個側(cè)鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種；可以為-COOH、-CH₂OH，有鄰、間、對三種；可以有1個側(cè)鏈為-CH（OH）COOH．

解答：解：（1）A的分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜就有4個吸收峰，故答案為：4；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知，C分子中含氧官能團(tuán)為酯基、醚鍵，故答案為：酯基、醚鍵；
（3）B含有酚羥基，C不含，可以利用酚遇氯化鐵溶液顯紫色區(qū)別B與C，故答案為：氯化鐵溶液；
（4）A-B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B的同分異構(gòu)體很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羥基，③分子中無甲基，可以含有2個側(cè)鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種；可以為-COOH、-CH₂OH，有鄰、間、對三種；可以有1個側(cè)鏈為-CH（OH）COOH，故符合條件的B的同分異構(gòu)體共有7種，結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：7；．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體等，難度中等，是對基礎(chǔ)知識的綜合考查．