Question

【題目】氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：

已知：

完成下列填空：

（1）寫出反應(yīng)所需試劑與條件。①________________③________________

（2）寫出反應(yīng)類型。②_________________④________________

（3）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。___________________

（4）寫出一種符合下列要求的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。___________________

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

ii.不存在-O-O-結(jié)構(gòu)

iii. 苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的含氧取代基

（5）設(shè)計(jì)一條從A的相鄰?fù)�系物合成聚苯乙烯的合成路線。___________________

（合成路線常用的表示方式為：）

（6）根據(jù)反應(yīng)⑤中反應(yīng)物的相對(duì)用量與反應(yīng)位置可以得出的結(jié)論是______________。

Answer 1

【答案】 Cl2、Fe（或FeCl3） CH3OH、H2SO4、加熱 氧化 取代 、、（合理即可，2分） 與苯環(huán)直接相連的Cl（受到苯環(huán)影響，活性降低，）難以被取代

【解析】根據(jù)反應(yīng)②生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷A是甲苯，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B發(fā)生氧化反應(yīng)將甲基轉(zhuǎn)化醛基。根據(jù)反應(yīng)③生成物分子式可判斷該反應(yīng)是羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；根據(jù)D的分子式可知反應(yīng)④是羥基倍氯原子取代，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成氯吡格雷。

（1）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)所需試劑與條件分別是：①Cl2、Fe（或FeCl3）；③CH3OH、H2SO4、加熱；（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，④是取代反應(yīng)；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）i. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；ii. 不存在-O-O-結(jié)構(gòu)；iii. 苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的含氧取代基，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、、；（5）從A的相鄰?fù)�系物合成聚苯乙烯，則該物質(zhì)是乙苯，其合成路線為。（6）反應(yīng)⑤中與苯環(huán)直接相連的氯原子沒有被取代，則結(jié)論是：與苯環(huán)直接相連的Cl（受到苯環(huán)影響，活性降低）難以被取代。