Question

（15分）環(huán)丙沙星（G）是一種新型的廣譜抗菌藥物，其工藝合成路線如下：

（1） 反應(yīng)②的反應(yīng)類型為____________。物質(zhì)C中最多可以有________個碳原子共平面。

（2） C轉(zhuǎn)化為D，其實經(jīng)歷了先加成后消去兩步反應(yīng)，寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（3） 給出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

A________________；B________________；F________________。

（4） 寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）____________________。

① 結(jié)構(gòu)中含有ClF基團  ②既有酸性又有堿性

③ 能與NaHCO₃溶液反應(yīng)  ④能使FeCl₃溶液顯紫色

 

Answer 1

（1） 取代反應(yīng)（1分）　14（2分）

（2） （2分）

＋C₂H₅OH　（2分）

（3） （2分）　（2分）

（2分）

（4） （或其他合理答案）（2分）

解析:根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可得出F的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)⑤屬于水解反應(yīng)。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可得出D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)。因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)。故B的結(jié)構(gòu)設(shè)計是。能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基，既有酸性又有堿性，說明必須含有氨基，又因為含有結(jié)構(gòu)中含有ClF基團，所以其結(jié)構(gòu)簡式是（其中苯環(huán)上的基團可以對換位置）。