Question

（2010?杭州一模）已知：RCN

H2O/H+

RCOOH，丙烯是重要的化工原料，一定條件下可發(fā)生下列轉化：

回答下列問題：
（1）與足量NaOH溶液反應的化學方程式為

+2NaOH+H₂O+NaBr

．
（2）D與足量乙醇反應生成E的化學方程式為

+2C₂H₅OH

濃H2SO4

△

+2H₂O

．
（3）B的同分異構體有多種．寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應且結構中只有一個甲基的所有可能的物質(zhì)的結構簡式

CH₃CH（OH）CH₂CHOCH₃CH₂CH（OH）CHOHOCH₂CH（CH₃）CHO

．

Answer 1

分析：丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應生成C，C為，由C

H2O/H+

D結合題給信息知，D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E為，據(jù)此解答．

解答：解：丙烯與HBr發(fā)生加成反應生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應，生成，故A為，由信息RCN

H2O/H+

RCOOH，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應生成C，C為，由C

H2O/H+

D結合題給信息知，D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E為，
（1）為含有溴原子的羧酸，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，反應方程式為：+2NaOH +H₂O+NaBr，故答案為：+2NaOH +H₂O+NaBr；
（2）D中含有羧基，在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應，反應方程式為 +2C₂H₅OH

濃H2SO4

△

+2H₂O，
故答案為：+2C₂H₅OH

濃H2SO4

△

+2H₂O；
（3）的同分異構體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應，說明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，且只有一個甲基，所以符合結構的有機物為：CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO．

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質(zhì)以及根據(jù)信息進行的反應等，是對有機化合物知識的綜合考查，利用給出的反應信息推斷A的結構是解題的關鍵，然后利用正推法推斷其它物質(zhì)，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．