Question

以兩種簡(jiǎn)單烯烴為原料，通過如下方法可合成一種高分子化合物M：

已知：①磷酸的結(jié)構(gòu)式為：
②M的結(jié)構(gòu)為：
③
回答下列問題：
（1）2-甲基丙烯的同分異構(gòu)體共有

5

種（含2-甲基丙烯本身，不考慮立體異構(gòu)）．
（2）反應(yīng)③、⑥的類型為

加成反應(yīng)

、

加聚反應(yīng)

．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl

．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

．
（5）請(qǐng)用反應(yīng)流程圖表示A→B的合成線路，并注明反應(yīng)條件

（提醒：一定條件下，氧化羥基、醛基的條件足以氧化C=C）．例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

CH₂=CH₂

高溫高壓

Answer 1

分析：丙烯與HClO反應(yīng)生成C，C轉(zhuǎn)化為D，結(jié)合信息③可知，C為CH₃CH（OH）CH₂Cl，D為；
CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，進(jìn)行系列轉(zhuǎn)化生成B，B是2-甲基丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH（CH₃）-COOH，B、D、磷酸發(fā)生反應(yīng)E，由高分子化合物M的結(jié)構(gòu)可知，E為，通過加聚反應(yīng)生成高聚物M，
（1）考慮不含支鏈，移動(dòng)C=C雙鍵位置，含有三元環(huán)，含有四元環(huán)，判斷同分異構(gòu)體數(shù)目；
（2）結(jié)合信息③，可知反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加聚反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②是CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH；
（4）反應(yīng)⑤是CH₂=CH（CH₃）-COOH、、磷酸發(fā)生反應(yīng)生成；
（5）CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH在一定條件與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CCl-CH₂OH，在Cu作催化劑條件下氧化生成（CH₃）₂CCl-CHO，進(jìn)一步氧化物（CH₃）₂CCl-COOH，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，最后酸化生成CH₂=CH（CH₃）-COOH．

解答：解：丙烯與HClO反應(yīng)生成C，C轉(zhuǎn)化為D，結(jié)合信息③可知，C為CH₃CH（OH）CH₂Cl，D為；
CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，進(jìn)行系列轉(zhuǎn)化生成B，B是2-甲基丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH（CH₃）-COOH，B、D、磷酸發(fā)生反應(yīng)E，由高分子化合物M的結(jié)構(gòu)可知，E為，通過加聚反應(yīng)生成高聚物M，
（1）不含支鏈，移動(dòng)C=C雙鍵位置，有C=C-C-C、C-C=C-C兩種，含有三元環(huán)，有1種，含有四元環(huán)，有1種，包含2-甲基丙烯，不含順反異構(gòu)，共有5種，故答案為：5；
（2）反應(yīng)③是丙烯與HClO反應(yīng)CH₃CH（OH）CH₂Cl，屬于加成反應(yīng)，
反應(yīng)⑥是通過加聚反應(yīng)生成高聚物M，
故答案為：加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②是CH₂=CH（CH₃）-CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH，反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=C（CH₃）CH₂OH+NaCl；
（4）反應(yīng)⑤是CH₂=CH（CH₃）-COOH、、磷酸發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）CH₂=CH（CH₃）-CH₂OH在一定條件與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CCl-CH₂OH，在Cu作催化劑條件下氧化生成（CH₃）₂CCl-CHO，進(jìn)一步氧化物（CH₃）₂CCl-COOH，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，最后酸化生成CH₂=CH（CH₃）-COOH，流程圖為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生根據(jù)題目提供的信息，利用順推法進(jìn)行推斷，以考查學(xué)生的自學(xué)能力與綜合運(yùn)用能力為主．