Question

【題目】化合物fingolimod的鹽酸鹽是一種口服免疫抑制劑，可用于治療多發(fā)性硬化癥．其合成的路線流程如下：

（1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是 ， D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（2）化合物fingolimod中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：
（3）寫(xiě)出B→C的化學(xué)反應(yīng)式： ．
（4）合成過(guò)程中，（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用都是做劑．
（5）B水解產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的B水解產(chǎn)物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
③苯環(huán)上一溴代物有2種
（6）已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑．現(xiàn)以甲苯、苯甲酸和 等主要原料，合成醫(yī)藥中間體： （無(wú)機(jī)原料任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）取代反應(yīng)；CH3CONHCH（COOC2H5）2
（2）羥基
（3）
（4）還原
（5）
（6）
【解析】解：（1.）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B到C是對(duì)位取代，A到B是Cl取代了A中甲基上的一個(gè)氫；又C+D脫去一個(gè)HCl生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為E+HCl﹣C得：CH3CONHCH（COOC2H5）2 ， 所以答案是：取代反應(yīng)；CH3CONHCH（COOC2H5）2；
（2.）由化合物fingolimod結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基，所以答案是：羥基；
（3.）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B到C是對(duì)位取代，方程式為 ，所以答案是： ；
（4.）由流程E→F、F→G中結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)中碳氧雙鍵變成了單鍵，則（CH3CH2）3SiH和LiAlH4的作用為還原劑，所以答案是：還原；
（5.）B為 水解產(chǎn)物為 ，①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子③苯環(huán)上一溴代物有2種，則一般為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)；所以符合條件的同分異構(gòu)體為： ，所以答案是： ；
（6.）根據(jù)合成醫(yī)藥中間體： ，則需要將 、 連起來(lái)，參考流程圖中B轉(zhuǎn)化成C，只要在 、 分別引入Cl，即 光照取代， 發(fā)生信息反應(yīng)，最終再結(jié)合F轉(zhuǎn)化成G的完成最后合成；所以流程為： ，
所以答案是： ．