Question

Ⅰ．碳碳雙鍵有如下的斷裂方式：

高分子單體A（C₆H₁₀O₃）可進(jìn)行如下反應(yīng)（反應(yīng)框圖）：

對(duì)框圖中某些化合物性質(zhì)說明：室溫下A不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但可與Na反應(yīng)放出H₂；B可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂；C可與Na作用放出H₂而D不能；G在室溫下既不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，也不與Na作用放出H₂．
（1）寫出A、D、E的結(jié)構(gòu)簡式．
A：

；D：

；E：

（2）寫出與B所含官能團(tuán)相同的B的同分異構(gòu)體：

．
（3）寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：

．
Ⅱ．PBT（HOH）是一種最重要的工程塑料之一．
已知：①
②
請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)方案以CH₂=CHCH=CH₂、為原料合成PBT；請(qǐng)用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件．
示例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

CH₂-CH₂
合成PBT的反應(yīng)流程圖為：

．

Answer 1

分析：I．室溫下A不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但可與Na反應(yīng)放出H₂，說明A中不含羧基，含有羥基，A能發(fā)生水解反應(yīng)則A中含有酯基；B可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明B中含有羧基，C可與Na作用放出H₂而D不能，說明C是醇，C發(fā)生分子間脫水生成D，根據(jù)分子式知，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；G在室溫下既不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，也不與Na作用放出H₂，說明G中不含羧基或醇羥基，則只含酯基，F(xiàn)中含有醇羥基和羧基；E能發(fā)生加成反應(yīng)說明E中含有不飽和鍵，根據(jù)E的分子式結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
Ⅱ、1，3-丁二烯和溴發(fā)生1、4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二溴丁烷，1，4-二溴丁烷在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1，4-二丁醇．對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成生成對(duì)二苯甲酸，對(duì)二苯甲酸和1，4-二丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成PBT．

解答：解：I．室溫下A不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但可與Na反應(yīng)放出H₂，說明A中不含羧基，含有羥基，A能發(fā)生水解反應(yīng)則A中含有酯基；B可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明B中含有羧基，C可與Na作用放出H₂而D不能，說明C是醇，C發(fā)生分子間脫水生成D，根據(jù)分子式知，C是乙二醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；G在室溫下既不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，也不與Na作用放出H₂，說明G中不含羧基或醇羥基，則只含酯基，F(xiàn)中含有醇羥基和羧基；E能發(fā)生加成反應(yīng)說明E中含有不飽和鍵，根據(jù)E的分子式結(jié)合題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
Ⅱ、1，3-丁二烯和溴發(fā)生1、4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，4-二溴丁烷，1，4-二溴丁烷在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1，4-二丁醇．對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成生成對(duì)二苯甲酸，對(duì)二苯甲酸和1，4-二丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成PBT，所以其合成流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度中等．