Question

【有機化學基礎】（8分）
A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應可能得到兩種互為同分異構體的產物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。

已知：(注：R、R＇為烴基或氫原子)
試回答：
(1) D的結構簡式是　　　　　　　　　　　。
(2) E→F的反應類型是　　　　　　　。
(3)寫出符合下述條件A的同分異構體結構簡式。
具有酸性：H—NMR譜圖(如下圖)　　　　　　　　　　　　。

(4)寫出E生成高聚物的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

Answer 1

（每空2分）(1)
(2)加成反應(或還原反應)
(3)
（4）

由A與Ag(NH₃)₂OH反應生成分子式C₄H₁₁NO₃（不能發(fā)生銀鏡反應），可知A中含有4個碳原子且分子結構中含有—CHO；又因A在濃硫酸的作用下會發(fā)生消去反應，可知A中含有—OH；所以A的結構簡式可能為：

又因為A在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應可能得到兩種互為同分異構體的產物，所以A的結構簡式為：；又因B含有一個甲基可得B的結構簡式為：；B與還原劑在合適的條件下生成E（能使溴水褪色，又不能發(fā)生銀鏡反應）可得E的結構簡式為：；B與H₂/Ni反應生成F，E也能生成F，可得F的結構簡式為：； A與Ag(NH₃)₂OH反應生成分子式C₄H₁₁NO₃（不能發(fā)生銀鏡反應），其結構簡式為：；經酸化后得到C，得C的結構簡式為：；C能生成D且A在合適的氧化劑作用下也生成D，可得D的結構簡式為：；
所以答案為：
（1）
（2）加成反應（還原反應）
（3）根據(jù)H—NMR譜圖可知該同分異構體中有三種不同類型的氫，且又因為具有酸性，所以，該同分異構體為羧酸（A為羥基醛，與羧酸互為同分異構體）。結構簡式為：
（4）