Question

（14分）

2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物的中間體，也用于電子化學(xué)品和香料中，可由丙烯為原料合成：

已知：

    （1）寫(xiě)出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A ________________    E ________________。

    （2）試劑①是___________，該步反應(yīng)類(lèi)型是          反應(yīng)。

（3）反應(yīng)③的條件是____________，該步還產(chǎn)生另一有機(jī)副產(chǎn)物：____________。

（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的呋喃的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。

         ①?zèng)]有支鏈，且一取代產(chǎn)物只有兩種；②與銀氨溶液不發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

（5）四氫呋喃還可以由化合物G (C₄H₉ClO)在氫氧化鈉作用下制得，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的方程式______            _____。

（6）化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成。提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（1）A：CH₂=CH—CH₂Br    E：     （2）甲醛；加成

（3）氫氧化鈉的醇溶液，加熱； （4）或CH≡CCOCH₃ （以上各1分）

（5）ClCH₂ CH₂ CH₂ CH₂OH+NaOH  +NaCl+H₂O  （3分）

（6）

 

（4分，每一步1分）                                         （共14分）