Question

【題目】普魯苯辛用于治療胃炎、胰腺炎、膽汁排泄障礙、多汗癥、孕婦嘔吐及遺尿。普魯苯辛的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物A的名稱是_____，F中官能團(tuán)的名稱是 ____。

（2）碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。普魯苯辛結(jié)構(gòu)式中____（填“有”或“沒(méi)有”）手性碳原子。

（3）A→B的反應(yīng)類型為____。

（4）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為____。

（5）X是C的同分異構(gòu)體，X中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，符合條件的X 的結(jié)構(gòu)有____種，其中核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為1:2:2的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（6）參考上述流程，設(shè)計(jì)以CH2=CHCH2OH、乙酸、甲醇為起始原料合成的合成線路（無(wú)機(jī)試劑任選）____

Answer 1

【答案】甲苯 羰基、醚鍵 沒(méi)有 取代反應(yīng) 13

【解析】

根據(jù)信息可以判斷，A為甲苯，A與氯氣在鐵催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化為C（），C與苯酚、氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)生成D：，E與濃硫酸混合加熱，發(fā)生脫水反應(yīng)產(chǎn)生F（），F與鋅、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成G（），G與氰化鈉，在乙酸存在時(shí)，發(fā)生取代反應(yīng)生成H（），H與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，然后酸化得到I：。

（1）有機(jī)物A為甲苯，F為，其中含有的官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵，故答案為：甲苯；羰基、醚鍵；

（2）普魯苯辛結(jié)構(gòu)式為：，其中沒(méi)有手性碳原子，故答案為：沒(méi)有；

（3）A為甲苯，A與氯氣在鐵催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（4）C與苯酚、氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)生成D：，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

（5）C為：，X是C的同分異構(gòu)體，X中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故X中有苯酚，符合條件的X 的結(jié)構(gòu)：鄰間對(duì)有3種，鄰間對(duì)有10種，共有13種，其中核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為1:2:2的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：13；；

（6）以CH2=CHCH2OH、乙酸、甲醇為起始原料合成的合成線路為：，故答案為：。