Question

已知①CH₃CH₂OH

O2/Cu

△

CH₃CHO

O2

△

 CH₃COOH
    ②CH₃CH₂Cl

H2O/NaOH

△

 CH₃CH₂OH
以乙烯為原料，合成具有酯香味的有機(jī)物G，合成路線如圖所示．
回答下列問題：
（1）在以上合成路線中，屬于取代反應(yīng)的有

③④⑦

，屬于加成反應(yīng)的有

①②

．
（2）E分子中含有的官能團(tuán)是

醛基-CHO

，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

OHC-CHO

．
（3）完成化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注明反應(yīng)條件）
②

CH₂=CH₂+HBr

催化劑

CH₃CH₂Br

；
⑦

HOOC-COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O

．
（4）G分子中C原子軌道雜化類型有

sp²

和

sp³

；F分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為

7：2

．分子式表示的物質(zhì)與F的負(fù)二價(jià)離子互為等電子體的是

b

．
a．N₂H₄   b．N₂O₄c．C₂H₄d．C₂H₂O₂
（5）與G互為同分異構(gòu)體的酯有多種，試寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH

．

Answer 1

分析：乙烯以HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CH₂Br，溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂OH．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為乙二醇HOCH₂CH₂OH，乙二醇催化氧化生成E，E氧化生成F，E為OHC-CHO，F(xiàn)為HOOC-COOH，乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₆H₁₀O₄，G為，據(jù)此解答．

解答：解：乙烯以HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CH₂Br，溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂OH．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為乙二醇HOCH₂CH₂OH，乙二醇催化氧化生成E，E氧化生成F，E為OHC-CHO，F(xiàn)為HOOC-COOH，乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₆H₁₀O₄，G為，
（1）反應(yīng)①是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，
反應(yīng)②是乙烯以HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Br，
反應(yīng)③是溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，屬于取代反應(yīng)；
反應(yīng)④是1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，屬于取代反應(yīng)；
反應(yīng)⑤是乙二醇催化氧化生成OHC-CHO，
反應(yīng)⑥是OHC-CHO反應(yīng)氧化反應(yīng)生成HOOC-COOH，
反應(yīng)⑦是乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，
故屬于取代反應(yīng)的有③④⑦，屬于加成反應(yīng)的有①②，
故答案為：③④⑦；①②；
（2）由上述分析可知，E為OHC-CHO，含有醛基-CHO，故答案為：醛基-CHO；OHC-CHO；
（3）反應(yīng)②是乙烯以HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Br，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+HBr

催化劑

CH₃CH₂Br，
反應(yīng)⑦是乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
HOOC-COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂+HBr

催化劑

CH₃CH₂Br；HOOC-COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（4）分子中乙基的C原子成4個(gè)單鍵，采取sp³雜化，另外2個(gè)C原子成2個(gè)單鍵、1個(gè)雙鍵，雜化軌道數(shù)為3，采取sp²雜化，
F為HOOC-COOH，含有2個(gè)O-H鍵、2個(gè)C-O鍵、1個(gè)C-C鍵、2個(gè)C=O鍵，單鍵為σ鍵，雙鍵含有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵，故分子中σ鍵為2+2+1+2=7，故σ鍵與π鍵數(shù)目之比為7：2，
原子總數(shù)相等，電子總數(shù)相等或價(jià)電子數(shù)目相等的微粒為等電子體，與F的負(fù)二價(jià)離子C₂O₄^2-互為等電子體的是N₂O₄，故答案為：sp²；sp³；7：2；b；
（5）與互為同分異構(gòu)體的酯有多種，如：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃等，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的推斷為載體，考查烯烴、鹵代烴、醇、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)鍵與雜化原理、同分異構(gòu)體等，題目綜合性較大，難度中等，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，注意基礎(chǔ)知識(shí)的全面掌握．