Question

（2012?河西區(qū)一模）B是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰；H的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2：2：1；I是一種合成橡膠和樹(shù)脂的重要原料．已知R是烴基，有關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及信息如下：

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
（1）A的不氧官能團(tuán)為

-Br

；⑤的反應(yīng)類型為

加聚

；
上圖屬于加成反應(yīng)的有（填編號(hào)）

②⑥⑧

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
H按系統(tǒng)命名法應(yīng)命名為

1，4-丁二醇

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑦

2HOOCCH₂CHOHCOOH

濃H2SO4

△

2H₂O+

．
（4）有機(jī)物J與F互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：B是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，且能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為，B水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，C和水發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)C和F的摩爾質(zhì)量知C發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH，結(jié)合題給信息知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
I為CH₂=CHCH=CH₂，G為，A為，E為NaOOCCHOHCHOHCOONa，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：B是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，且能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)為，B水解生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH，C和水發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)C和F的摩爾質(zhì)量知C發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂COOH，結(jié)合題給信息知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
I為CH₂=CHCH=CH₂，G為，A為，E為NaOOCCHOHCHOHCOONa，
（1）A為，不氧官能團(tuán)為-Br，I為CH₂=CHCH=CH₂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成順丁橡膠，以上反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有②⑥⑧，
故答案為：-Br；加聚；②⑥⑧；
（2）由以上分析可知B為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，為1，4-丁二醇，
故答案為：；1，4-丁二醇；
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為2HOOCCH₂CHOHCOOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+，
故答案為：2HOOCCH₂CHOHCOOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，對(duì)應(yīng)的含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，要結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．