Question

【題目】乙酸正丁酯是醫(yī)藥合成的重要中間體，某同學在實驗室中用乙酸和正丁醇來制取，實驗操作如下：

Ⅰ．將混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸（過量），0.4 mL濃硫酸）置于儀器A中并放入適量沸石（見圖I，沸石及加熱裝置等略去），然后加熱回流約20分鐘。

Ⅱ．將反應后的溶液進行如下處理：①用水洗滌，②用試劑X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗滌。

Ⅲ.將所得到的乙酸正丁酯粗品轉(zhuǎn)入蒸餾燒瓶中進行蒸餾，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

圖Ⅰ 圖Ⅱ

部分實驗數(shù)據(jù)如下表所示：

化合物	相對分子質(zhì)量	密度/（g·mL－1）	沸點／℃	溶解度（g）/（100 g水）
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	1 1 6	0.882	126.1	0.7

（1）儀器A的名稱是_________，使用分水器（實驗中可分離出水）能提高酯的產(chǎn)率，其原因是______________________.

（2）步驟Ⅱ中的操作順序為____________（填序號），用Na2CO3溶液洗滌的目的是____________，試劑X不能選用下列物質(zhì)中的______________（填字母序號）。

a．無水硫酸鎂 b．新制生石灰 c．無水硫酸鈉

（3）步驟Ⅲ（部分裝置如圖Ⅱ所示）。

①蒸餾過程中需要使用_________形冷凝管，當儀器連接好后，a．向相應的冷凝管中通冷凝水；b．加熱蒸餾燒瓶的先后順序是___________。（填“先a后b"或“先b后a”）

②溫度計水銀球所處的位置不同，會影響?zhàn)s出物的組成，當溫度計水銀球分別位于圖Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）點時會導致收集到的產(chǎn)品中混有較多的低沸點雜質(zhì)。

（4）該實驗乙酸正丁酯的產(chǎn)率是_____________。（計算結(jié)果保留2位有效數(shù)字）。

Answer 1

【答案】 三頸燒瓶 不斷分離出水，使容器內(nèi)H2O濃度變小，有利于平衡向酯化反應方向移動 ①③①② 除去殘留在產(chǎn)品中的酸（其他合理說法也對） b 直 先a后b a、b 74%

【解析】（1）儀器A是三頸瓶或者說是三頸燒瓶。酯化反應是可以反應，利用分水器可以將生成的水從反應體系中分離出來，從而促進了反應平衡的正向移動，提高了酯的產(chǎn)率。

（2）實驗結(jié)束以后，應該先用水洗去殘留的比較多的酸和醇，再用碳酸鈉溶液洗去經(jīng)過上一步后還殘留的少量酸，再用水洗去上一步殘留的碳酸鈉，最后用干燥劑干燥。所以順序為：①③①②，用碳酸鈉溶液的目的是洗去殘留的酸。干燥劑不能選擇生石灰，原因是生石灰遇水生成氫氧化鈣，溶液顯堿性，乙酸正丁酯會在堿性條件下水解。

（3）①蒸餾中使用的冷凝管只能是直形冷凝管，因為球形冷凝管的內(nèi)部會殘留一些液體。進行蒸餾操作時，要先通入冷卻水，才能點燃酒精燈加熱，以確保蒸汽一定會被冷凝。

②很明顯燒瓶內(nèi)部越接近底部，溫度應該越高。如果溫度計的水銀球位置低于蒸餾燒瓶支管口，溫度計的讀數(shù)就會偏高，而此時達到支管口的氣體的溫度低于溫度計讀數(shù)，所以此時收集的是低于溫度計示數(shù)的餾分。因此收集到的產(chǎn)品中混有較多的低沸點雜質(zhì)時溫度計的水銀球可能在a或b。

（4）正丁醇的質(zhì)量為18.5 mL×0.80 g·mL－1÷74 g·moL－1＝0.2mol，所以理論上應該得到0.2mol的乙酸正丁酯，質(zhì)量為0.2mol×116g·moL－1＝23.2g，實際得到17.1 g乙酸正丁酯，所以產(chǎn)率為17.1÷23.2＝74%