Question

【題目】已知烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1︰2，相對分子質(zhì)量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是_________________

（2）A可能屬于下列哪類物質(zhì)___________

a．醇 b．鹵代烴 c．酚 d．羧酸

（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1︰1的加成反應(yīng)，則D的分子式是___________。

反應(yīng)②可表示為：G + NH3→ F + HCl (未配平)，該反應(yīng)配平后的化學方程式是（有機化合物均用結(jié)構(gòu)簡式表示）： ____________________________________

化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：）

（4）甲的結(jié)構(gòu)簡式是 _________________。

由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是_________________。

（5）乙中有兩種含氧官能團，反應(yīng)③的化學方程式是___________________________________

（6）丙中官能團的名稱是_______________________________________。

（7）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊。

① 戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。

② 戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域。該聚合反應(yīng)的化學方程式是__________________________________________。

③ D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵。則D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁的化學方程式是________________________________。

Answer 1

【答案】CH2=CH2 ab C2H4O 2CH3CH2Cl + NH3→NH(CH2CH3)2 +2HCl 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） +HOCH2CH2Cl+H2O 酯基、氯原子、氨基

【解析】

烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1:2，相對分子質(zhì)量為28，令B的分子式為CnH2n，則14n=28,解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH2=CH2，A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1:1的加成反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Cl，D的分子式為C2H4O；B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH3CH2Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此解答。

由普魯卡因的合成路線可以知道，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成的甲為，甲發(fā)生氧化反應(yīng)生成的乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基被還原為氨基生成的丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來解答。

烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1:2，相對分子質(zhì)量為28，令B的分子式為CnH2n，則14n=28,解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH2=CH2，A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1:1的加成反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Cl，D的分子式為C2H4O；B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH3CH2Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；

由普魯卡因的合成路線可以知道，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成的甲為，甲發(fā)生氧化反應(yīng)生成的乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基被還原為氨基生成的丙為，丙與F發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因；

（1）由上述分析可以知道，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2；

（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；

（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1:1的加成反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Cl，則D的分子式為C2H4O ；反應(yīng)②為2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl；

（4）由上述分析可以知道，甲為對硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；

（5）乙為，含有的官能團為羧基、硝基，反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為：+HOCH2CH2Cl+H2O；

（6）丙為，其中含有官能團的名稱是酯基、氯原子、氨基；

（7）①普魯卡因的水解產(chǎn)物有兩種，分別是：、HOCH2CH2N（CH2CH3）2，其中和互為同分異構(gòu)體，則戊的結(jié)構(gòu)簡式為；

②中氨基和羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成，該聚合反應(yīng)的化學方程式是 ；

③D的分子式為C2H4O，D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁[HOCH2CH2N（CH2CH3）2]的化學方程式是。