Question

（2011?上海模擬）已知：①NaNO₂具有強(qiáng)氧化性
②
奧沙拉秦是一種抗菌藥．其合成路線如下：

（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
水楊酸→A

；
A→B

．
（2）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式

．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：D→E

氧化反應(yīng)

，F(xiàn)→奧沙拉秦

水解反應(yīng)

．
（4）整個合成路線看，設(shè)計B→C步驟的作用是

保護(hù)酚羥基，防止被NaNO₂氧化

．
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（6）有機(jī)物G（結(jié)構(gòu)簡式）也可用于合成奧沙拉秦．它的一種同分異構(gòu)體X是α-氨基酸，能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中共有6種化學(xué)環(huán)境不同的H原子．X的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由D→E的反應(yīng)為已知②的機(jī)理，所以C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由D→E的反應(yīng)為已知②的機(jī)理，所以C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，A與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，
（1）由上述分析可知，水楊酸→A，為水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
A→B是與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

故答案為：，

（2）由上述分析可知，D為，
故答案為：；
（3）D→E 是轉(zhuǎn)化為，屬于氧化反應(yīng)，
F→奧沙拉秦是，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，
故答案為：氧化反應(yīng)，水解反應(yīng)；
（4）結(jié)合奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)，E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F，NaNO₂具有強(qiáng)氧化性，若直接將氨基氧化時，同時也會將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護(hù)酚羥基，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被NaNO₂氧化；
（5）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：；
（6）與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則必須有酚羥基，又為α-氨基酸，所以其結(jié)構(gòu)只要確定酚羥基與的關(guān)系即可，因為“核磁共振氫譜有6個吸收峰”，所以，它們之間應(yīng)為對位關(guān)系，則X為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)可采用正推的方法推斷．