Question

化合物丙由如下反應(yīng)得到：C₄H₁₀O

△H2SO4，

△或Al2O3，

C₄H₈

Br2

CCl4

C₄H₈Br₂（丙）丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（　　）

A．CH₃CH₂CBr₂CH₃

B．CH₃CH（CH₂Br）₂

C．CH₃CHBrCHBrCH₃

D．（CH₃）₂CBrCH₂Br

Answer 1

分析：C₄H₁₀O發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，則C₄H₈為烯烴，判斷C₄H₈屬于烯烴的可能的同分異構(gòu)體，再根據(jù)烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵其中1個(gè)鍵斷裂，不飽和的碳原子結(jié)合溴原子生成二溴代烷，據(jù)此判斷．

解答：解：C₄H₈屬于烯烴的可能的同分異構(gòu)體，有CH₂═CH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₃、CH₂═C（CH₃）CH₃．
A．C₄H₈為烯烴，與溴發(fā)生加成反應(yīng)后溴原子處于相鄰的2個(gè)碳原子上，故A錯(cuò)誤；
B．與A分析相似，與溴發(fā)生加成反應(yīng)后溴原子處于相鄰的2個(gè)碳原子上，故B錯(cuò)誤；
C．若為CH₃CH═CHCH₃，則與溴加成生成CH₃CHBrCHBrCH₃，故C正確；
D．若為CH₂═C（CH₃）CH₃，則與溴加成生成（CH₃）₂CBrCH₂Br，故D正確．
故選AB．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化為載體，考查同分異構(gòu)體、加成反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)等，關(guān)鍵判斷C₄H₈屬于烯烴的可能的同分異構(gòu)體及理解加成反應(yīng)機(jī)理．