Question

避蚊酯(DMP)是一種塑化劑．相對分子質(zhì)量為194，攝人后對人體有一定的危害，其結(jié)構(gòu)可表示為(其中R為烴基)實(shí)驗(yàn)室由以下方法可得到DMP

請回答：
(1)物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為      。
(2)下列有關(guān)DMP的說法可能正確的是       。(填字母標(biāo)號(hào))
A．DMP的分子式為C₁₀H₁₂O₄
B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)
C．DMP在水中的溶解度不大
(3)B與乙二酸()在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為       。
(4)工業(yè)上以鄰二甲苯()為原料先生產(chǎn)苯酐()，再使其與某醇在一定條件下反應(yīng)制取DMP。苯酐與該醇制取DMP的化學(xué)方程式為        。
(5)芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若lmo E與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成2mol Ag，則E可能的結(jié)構(gòu)簡式為      。B也存在多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有      種。
①l mol有機(jī)物可以與2mol NaOH反應(yīng)
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種。

Answer 1

(1)醛基   
(2)BC
(3)
(4)
(5)   5

由題意知，鄰二甲苯與氯氣發(fā)生反應(yīng)生成A()，A發(fā)生水解生成B()，B催化氧化生成C()，C中的官能團(tuán)名稱是醛基；C繼續(xù)氧化生成D()，D與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物DMP。
(2)DMP的相對分子質(zhì)量是194，R的相對分子質(zhì)量是(194-164)/2=15，因此R是-CH₃，DMP的分子式是C₁₀H₁₀O₄，A錯(cuò)；D中含有苯環(huán)，所以DMP能發(fā)生取代反應(yīng)、加成、氧化等反應(yīng)，B正確；D中含有酯基，在水中溶解度不大，C正確；
(3)B中含有兩個(gè)-OH，能與乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)，結(jié)構(gòu)簡式是。
(4)由DMP的結(jié)構(gòu)，醇是甲醇，方程式是，
(5)lmol E與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成2mol Ag，這說明E中含有1個(gè)醛基，所以根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，E可能的結(jié)構(gòu)簡式是。符號(hào)B的同分異構(gòu)體中①lmol有機(jī)物可以與2mol NaOH反應(yīng)，說明含有2個(gè)酚羥基；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，這說明苯環(huán)上的取代基是對稱性結(jié)構(gòu)的，因此還含有2個(gè)-CH₃，其結(jié)構(gòu)有，共5種，結(jié)構(gòu)如下圖。