Question

（2012?長春三模）[化學-選修 有機化學基礎(chǔ)]注射用雙黃鏈以綠原酸為主要成分（其結(jié)構(gòu)如圖）綠原酸有廣泛的藥理作用．
已知一個綠原酸分子在酸性條件水解得到一個咖啡酸A分子（環(huán)上有3個取代基）和一個奎尼酸分子，某小組對A的研究如下：

（1）奎尼酸的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）反應①的反應類型為

加成反應

．
（3）反應②1mol B生成1mol C需NaOH的物質(zhì)的量是

2mol

．
（4）寫出A生成B的化學方程式

．
（5）寫出符合下列4個條件的A的同分異物體E有

2

種．
①FeCl₃溶液顯色
②1mol E能消耗2mol Na，1mol NaOH
③1mol E與足量新制Cu（OH）₂反應生成2mol Cu₂O
④苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫
（6）將一定量咖啡酸A與乙醇的混合物點燃，標準狀況下，該混合物完全燃燒消耗a L O₂，并生成b g H₂O和一定量的CO₂．則混合物中A的物質(zhì)的量計算式n=

a

112

-

b

90

．

Answer 1

分析：根據(jù)咖啡酸環(huán)上有三個取代基可知奎尼酸的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A分子中含有碳碳雙鍵，故與Br₂/CC1₄溶液反應為加成反應．咖啡酸含有羧基和酚羥基，酚羥基和碳酸氫鈉不反應，故A與碳酸氫鈉反應生成的B為，B中含有酚羥基能與與氫氧化鈉反應，生成的C為，化學式為C₉H₅O₄Na₃，據(jù)此可推．

解答：解：根據(jù)咖啡酸環(huán)上有三個取代基可知奎尼酸的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A分子中含有碳碳雙鍵，故與Br₂/CC1₄溶液反應為加成反應．咖啡酸含有羧基和酚羥基，酚羥基和碳酸氫鈉不反應，故A與碳酸氫鈉反應生成的B為，B中含有酚羥基能與與氫氧化鈉反應，生成的C為，化學式為C₉H₅O₄Na₃，
（1）根據(jù)咖啡酸環(huán)上有三個取代基可知奎尼酸的結(jié)構(gòu)為，
故答案為；

（2）咖啡酸的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，故與Br₂/CC1₄溶液反應為加成反應，故答案為：加成反應；
（3）B為，B分子中含有兩個酚羥基故與氫氧化鈉1：2反應，因此1mol B生成1mol C需氫氧化鈉2mol，
故答案為：2mol；
（4）咖啡酸A含有羧基和酚羥基，酚羥基和碳酸氫鈉不反應，故A與碳酸氫鈉反應生成的B為，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）由要求知，苯環(huán)上應有4個取代基分別為2個酚羥基，1個醛基，1個乙烯基，且醛基和乙烯基處于對位，酚羥基分別位于醛基的鄰位（或乙烯基的鄰位）共2種，故答案為：2；
（6）咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄乙醇的分子式為C₂H₆O，設(shè)咖啡酸的物質(zhì)的量為n，乙醇的物質(zhì)的量為m，則有n×（9+

8

4

-

4

2

）+m×3=

a

22.4

，4n+3m=

b

18

，
解得n=

a

112

-

b

90

，
故答案為：

a

112

-

b

90

．

點評：本題屬有機推斷題，以藥物雙黃鏈的綠原酸結(jié)構(gòu)為載體，考查學生對有機物的結(jié)構(gòu)簡式，反應類型，有機反應，同分異構(gòu)體及有關(guān)有機物的計算．考查了碳碳雙鍵、酚羥基、羧基性質(zhì)，考查了限定條件同分異構(gòu)體的種類，有機反應化學方程式的書寫，考查知識點較多，難度中等．