Question

I．對羥基肉桂酸是一種強效的導電材料，在液晶顯示器工業(yè)中近年來研究廣泛。結構簡式如下圖：

（1）該有機物的分子式為            ，其含氧官能團的名稱是              。
（2）該有機物能發(fā)生的反應類型是（填寫代號）                 。
A．氧化反應     B．消去反應     C．加聚反應   D．水解反應
II．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉化關系：

已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色。
（3）請分別寫出A、C的結構簡式：A                   、  C                      。
（4）若有機物F與C互為同分異構體且與有機物B互為同系物，則符合條件的F有     種（不考慮順反異構）。
（5）請寫出D→E反應的化學方程式：                                 。

Answer 1

（15分）
（1）C₉H₈O₃（2分，原子順序錯給0分）
（酚）羥基 羧基 （共2分，各1分，有錯給0分）
（2）A C （2分，全對2分，選對1個得1分，有錯得0分。）
（3）    CH₂=CHCOOCH₃（共4分，各2分）
（4） 3 （2分）
（5）    （3分，漏條件扣1分）

試題分析：（1）觀察已知結構簡式，發(fā)現它由HO—、—C₆H₄—、—CH=CHCOOH三部分構成，因此其分子式為C₉H₈O₃；官能團為羥基、碳碳雙鍵和羧基，含氧元素的官能團只有羥基和羧基；（2）從組成看，該有機物能燃燒，從官能團看，該有機物可被空氣中的氧氣氧化成粉紅色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此能發(fā)生氧化反應，故A正確；由于苯環(huán)結構穩(wěn)定，酚羥基不能發(fā)生削去反應，故B錯誤；由于含有碳碳雙鍵，因此能在一定條件下發(fā)生加聚反應，故C正確；由于無酯基，則該有機物不能發(fā)生水解反應，故D錯誤；（3）由轉化關系圖推斷，A、B分別屬于酯、羧酸，根據質量守恒定律推斷A的水解產物B的分子式為C₃H₄O₂，則B的結構簡式為CH₂=CHCOOH，1分子丙烯酸和1分子對甲基苯酚發(fā)生酯化反應，可以生成1分子H₂O和1分子A，由此逆推可得A的結構簡式；丙烯酸與甲醇在濃硫酸加熱時發(fā)生酯化反應，則C為丙烯酸甲酯，結構簡式為CH₂=CHCOOCH₃；（4）依題意，F屬于不飽和羧酸，C的分子式為C₄H₆O₂，由此推斷F只有1個羧基，剩下的原子團為—C₃H₅，由B的同系物推斷—C₃H₅可能的結構是CH₂=CHCH₂—、CH₂=C(CH₃)—、—CH=CHCH₃，因此符合條件的F有三種，分別是CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C(CH₃)COOH、HOOCCH=CHCH₃；（5）對甲基苯酚含有苯環(huán)，在一定條件下與足量H₂發(fā)生加成反應，生成的D為4—甲基環(huán)己醇；4—甲基環(huán)己醇與濃硫酸共熱時發(fā)生消去反應，脫去羥基與2或6號碳原子上的氫原子，生成H₂O和4—甲基環(huán)己烯。