Question

貝沙羅�。↖）是一種新型的合成維甲酸類似物，可用于治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤。可由下列為路線合成：

請(qǐng)完成下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是              ，E和F反應(yīng)生成G，已知同時(shí)還生成HCl，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                   。
（2）①的反應(yīng)類型是             ，②的反應(yīng)類型是             。
（3）B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，反應(yīng)的化學(xué)方程式是                    
                                     。
（4）有機(jī)物M是A的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)滿足以下條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
                                （已知：一個(gè)碳原子上接兩個(gè)碳碳雙鍵不穩(wěn)定）。
①無(wú)支鏈              ②有四個(gè)碳碳雙鍵，無(wú)甲基
（5）下列有關(guān)貝沙羅�。↖）的說法正確的是                。
a.能使酸性KMnO₄溶液褪色            b.能發(fā)生消去反應(yīng)
c.1molI能與7molH₂反應(yīng)               d.含有酯基

Answer 1

（1）對(duì)二甲苯（2分）、   （2分）
（2）氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)（2分）
（3）

（4）CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CH₂（2分）         （5）ac（2分）

解析試題分析：（1）兩個(gè)甲基在苯環(huán)的對(duì)位，所以A的名稱為：對(duì)二甲苯；對(duì)比E和G的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)與E發(fā)生取代反應(yīng)，生成G，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（2）反應(yīng)①由對(duì)二甲苯轉(zhuǎn)化為對(duì)二苯甲酸，甲基被氧化為羧基，所以為氧化反應(yīng)；反應(yīng)②由對(duì)二苯甲酸轉(zhuǎn)化為對(duì)兒苯甲酸甲酯，則反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。
（3）B為對(duì)二苯甲酸，與乙二醇發(fā)生由酯化引起的縮聚反應(yīng)，是由化學(xué)方程式為：

（4）根據(jù)①無(wú)支鏈，②有四個(gè)碳碳雙鍵，無(wú)甲基，而且一個(gè)碳原子上接兩個(gè)碳碳雙鍵不穩(wěn)定，可得M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CH₂
（5）a、根據(jù)貝沙羅�。↖）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，含有碳碳雙鍵，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，正確；b、貝沙羅汀（I）不含醇羥基或鹵素原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；c、貝沙羅�。↖）含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，所以1molI能與7molH₂反應(yīng)，正確；d、根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出：貝沙羅�。↖）不含酯基。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成分析及推斷、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。