Question

【題目】化合物I(C12H14O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；

②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-OH；

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1)A的結構簡式為_____，C的名稱為________；

(2)B所含官能團的名稱是_______，E的分子式為________；

(3)A→B、C→D的反應類型分別為________、________。

(4)寫出F→G的化學方程式：___________；

(5)I的結構簡式為___________；

(6)I的同系物J比I相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有一個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有____種(不考慮立體異構)。上述同分異構體中有一種發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，寫出J的這種同分異構體的結構簡式_________。

Answer 1

【答案】(CH3)3CC1 2-甲基-1-丙醇 碳碳雙鍵 C4H8O2 消去反應 氧化反應 +2Cl2+2HCl 4

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成B為CH2=C(CH3)2，B發(fā)生信息②中的反應生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH�；�合物F分子式是C8H10O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色，說明有兩個處于對位的取代基，無酚羥基，則F為對甲基苯甲醇，結構簡式為，對甲基苯甲醇與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生水解反應然后酸化得到H，根據信息④及H分子式知，G為，H為，H發(fā)生酯化反應生成I為；

(5)I的結構簡式為；

(6)I的同系物J比I相對分子質量小28，說明少2個CH2原子團；同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有一個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有-COOH、-CHO，據此書寫可能的結構簡式，并確定其種類數目；上述同分異構體中有一種發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，可得J的這種同分異構體的結構簡式。

由以上分析可知：A為(CH3)3CCl、B為CH2=C(CH3)2、C為(CH3)2CHCH2OH、D為(CH3)2CHCHO、E為(CH3)2CHCOOH、F為、G為、H為、I為。

(1)A的結構簡式為(CH3)3CCl，C為(CH3)2CHCH2OH，C的名稱為2-甲基-1-丙醇；

(2) B為CH2=C(CH3)2，B所含官能團的名稱是碳碳雙鍵；E為(CH32CHCOOH，根據結構簡式可知E的分子式為C4H8O2；

(3) A是(CH3)3CCl，A與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產生B為CH2=C(CH3)2，所以A→B的反應類型為消去反應；C為(CH3)2CHCH2OH，C在催化劑存在的條件下發(fā)生氧化反應產生D為(CH3)2CHCHO，所以C→D的反應類型為氧化反應；

(4)F是，F與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應產生G：，則F→G的化學方程式為：+2Cl2+2HCl；

(5)I結構簡式為；

(6)I的同系物J比I的相對分子質量小28，說明I比J多2個CH2原子團，J的同分異構體符合下列條件：

①苯環(huán)上只有一個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基、醛基，J可能為、、、，共有四種同分異構體。在上述同分異構體中發(fā)生銀鏡反應并酸化后得到物質結構簡式為，其核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，故J的這種同分異構體的結構簡式為：。