Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。

Ⅰ．根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的分子式                   ，A的核磁共振氫譜有_______個吸收峰。
Ⅱ．以為主要原料合成A的路線如下：

（1）下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：④                   ⑥                       ；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為___________ ，B中官能團(tuán)的名稱為                   ；
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式（注明必要的條件）                                                   
（4）已知烯醇式不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為醛：R—CH="CH—OH" → R—CH₂—CHO。反應(yīng)⑦生成的有機(jī)物有兩種可能，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為                、                 ，要把它們區(qū)別開來，可使用的試劑是                        。

Answer 1

Ⅰ．C₁₀H₁₀O₂ （2分）      5    （1分）
Ⅱ．（1）氧化反應(yīng)（1分） 消去反應(yīng) （1分）   
（2）      （2分）    羥基 （1分）      酯基（1分）
（3）      （2分）
（備注：請注意含苯環(huán)的有機(jī)物側(cè)鏈碳原子上氫原子打印錯誤）
（4）                       （2分）
銀氨溶液[或新制Cu(OH)₂懸濁液]                              （2分）

Ⅰ．根據(jù)A的結(jié)構(gòu)模型可知A的分子式為C₁₀H₁₀O₂,Q其核磁共振氫譜有5個吸收峰。
Ⅱ．反應(yīng)①和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則生成物D的結(jié)構(gòu)簡式為。D通過水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)F的分子式可知，E可能通過消去反應(yīng)生成了F，因為烯醇不穩(wěn)定，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為、或。
E通過催化氧化生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。G繼續(xù)被氧化，則生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為。H通過酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。
最后通過消去反應(yīng)生成A，結(jié)構(gòu)簡式為。