Question

龍葵醛是一種常用香精，其結構簡式為

已知：苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應時，若在光照條件下，側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。
請根據(jù)上述路線，回答下列問題:
（1）A的結構簡式可能為____________________。
（2）有機化合物D可能具有的化學性質(zhì)是___________（填寫序號）。
a.水解反應      b.加聚反應      c.取代反應      d.消去反應
（3）檢驗龍葵醛中官能團的化學反應方程式為：_______________________。
（4）龍葵醛有多種同分異構體，試寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式___________。
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環(huán)上的一溴代物有兩種；③分子中沒有甲基。

Answer 1

（8分）（1）（每種1分，共2分） （2）cd（2分）
（3）＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O
或＋Cu₂O↓＋2H₂O（2分）
（4）或等（2分）

試題分析：（1）苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應時，若在光照條件下，側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代，所以根據(jù)反應②的條件可知，該反應是苯環(huán)側鏈上的氫原子被取代，因此A的結構簡式可能是或。
（2）A發(fā)生消去反應生成B，則B的結構簡式是。根據(jù)已知信息可知，B中含有碳碳雙鍵，能和HBr在催化劑的作用下發(fā)生加成反應，則根據(jù)最終生成物的結構簡式可知，C的結構簡式應該是。C水解生成D，則D的結構簡式是，D中含有羥基，發(fā)生催化氧化即生成。D中含有羥基，可以發(fā)生取代反應或消去反應，答案選cd。
（3）龍葵醛中含有醛基，所以檢驗龍葵醛中官能團的化學試劑是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，有關反應的化學反應方程式為＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O或＋Cu₂O↓＋2H₂O。
（4）水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基。苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中沒有甲基，這說明苯環(huán)只能有2個取代基，且是對位的，因此可能的結構簡式是或等。