Question

（2009?廣州二模）下面是以化合物Ⅰ為原料合成一種香精（化合物Ⅵ）的合成路線，反應在一定條件下進行．化合物Ⅵ廣泛用于香精的調(diào)香劑．

回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）寫出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反應方程式

（3）寫出一種可鑒別化合物Ⅲ和Ⅳ的化學試劑：

紫色石蕊試液

（4）化合物Ⅴ的多種同分異構(gòu)體中，與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的共有

3

種．
（5）化合物Ⅵ不能發(fā)生的反應類型是

B

A．加成反應       B．酯化反應     C．水解反應       D．加聚反應．

Answer 1

分析：化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，說明化合物Ⅰ與溴發(fā)生加成反應生成化合物Ⅱ，則Ⅰ應為，Ⅱ在堿性條件下水解生成Ⅲ，Ⅲ發(fā)生氧化反應生成Ⅳ，Ⅳ發(fā)生消去反應可生成Ⅴ，Ⅴ與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應可生成Ⅵ，根據(jù)有機物官能團的變化和性質(zhì)解答該題．

解答：解：（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，說明化合物Ⅰ與溴發(fā)生加成反應生成化合物Ⅱ，則Ⅰ應為，
故答案為：；
（2）Ⅴ與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應可生成Ⅵ，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅳ中含有-COOH，具有酸性，可用鑒別紫色石蕊試液，紫色石蕊試液變紅，故答案為：紫色石蕊試液；
（4）與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂CHCCOOH、CH₃CH=CHCH₂COOH、CH₃CH₂CH=CHCOOH三種，
故答案為：3；
（5）化合物Ⅵ中含有C=C，可發(fā)生加成、加聚反應，含有酯基，可發(fā)生水解反應，則不能發(fā)生酯化反應，
故答案為：B．

點評：本題考查有機合成、推斷題目，難度中等，注意根據(jù)官能團的變化判斷可能發(fā)生的反應，易錯點為（4），注意同分異構(gòu)體的判斷．