Question

（2011?上海）化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示．
已知：RONa+R′X→ROR′+NaX
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)①

加成反應(yīng)

  反應(yīng)②

氧化反應(yīng)

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．A

  C

（3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（4）由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是

CH₃OH

，反應(yīng)條件是

濃硫酸、加熱

．
（5）寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（6）A也是制備環(huán)己醇（）的原料，寫出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法

取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無(wú)明顯變化

．

Answer 1

分析：（1）由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，D為，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：（1）由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，D為，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，
（1）由上述分析可知，①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，C為，故答案為：；；
（3）的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）C、D相差1個(gè)C原子，則另一反應(yīng)物為CH₃OH，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：CH₃OH；濃硫酸、加熱；
（5）由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇，則A完全反應(yīng)，可利用苯酚的性質(zhì)來(lái)檢驗(yàn)其不存在，則取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無(wú)明顯變化，說(shuō)明A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇，
故答案為：取樣，加入氯化鐵溶液，顏色無(wú)明顯變化．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成路線中各物質(zhì)的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系即可解答，題目難度中等．