Question

【題目】醛在一定條件下可以兩分子加成：RCH2CHO+RCH2CHO→，加成產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：+H2O，已知物質(zhì)B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖（所有無機產(chǎn)物已略去）中各有機物的轉化關系回答問題：

（1）E的官能團名稱：____；F的結構簡式：_____；

（2）寫出以下反應有機反應類型：C→E：___；D+G→H：___；

（3）寫出下列反應的化學方程式：B﹢銀氨溶液：____；D﹢G→H：___；

（4）F若與H2發(fā)生加反應，1molF最多消耗的H2的物質(zhì)的量為____mol．

（5）符合下列條件的C的同分異構體有___種，其中一種的結構簡式是_____．

a．屬于芳香族化合物 b．苯環(huán)上有三個側鏈 c．能發(fā)生銀鏡反應

Answer 1

【答案】溴原子和羧基 加成反應 酯化（取代）反應 5 16

【解析】

C分子式為C9H8O2，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C9H8O，B的不飽和度為6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，故D為；D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，B與氫氣加成生成G，結合H的分子式可知G為，H為。

（1）E為，則E中官能團名稱是溴原子和羧基，F為；

（2）C與溴發(fā)生加成反應生成E，D與G反應發(fā)生酯化反應（或取代反應）生成H；

（3）B是，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為：， 在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D與G反應發(fā)生酯化反應（或取代反應）生成H，反應方程式為：；

（4）F為，苯環(huán)和碳碳三鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應，則F若與H2發(fā)生加反應，1molF最多消耗的H2的物質(zhì)的量為5mol；

（5）C為，C的同分異構體符合下列條件：a．屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)；b．苯環(huán)上有三個側鏈；c．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基。當苯環(huán)上含有一個醛基、一個羥基、一個乙烯基時，其在苯環(huán)上的排列方法有10種；當苯環(huán)上含有一個甲基和兩個醛基時，其在苯環(huán)上的排列方法共有6種。所以，一共有16種同分異構體，其中一種結構簡式為：。