Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線(xiàn)合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是．
（3）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、等

．
①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（5）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是

abd

a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)   b．能與金屬鈉反應(yīng)   c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)  d．分子式是C₉H₆O₃
（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯（用合成路線(xiàn)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH₃CH₂OH H₂C=CH₂ BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生取代反應(yīng)生成C．D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生取代反應(yīng)生成C．D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（2）B→C的反應(yīng)是乙酸分子中的羥基被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）E（）的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，若含有2個(gè)取代基，應(yīng)處于對(duì)位，符合條件的E的同分異構(gòu)體有：，若含有3個(gè)取代基則為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂CHO，有，若有四個(gè)取代基，2個(gè)-OH、1個(gè)甲基、1個(gè)-CHO也滿(mǎn)足，
故答案為：、等；
（4）F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生水解反應(yīng)，水解得到酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
a．G含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)反應(yīng)，故a正確；
b．G含有醇羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，故b正確；
c．苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生反應(yīng)，1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式是C₉H₆O₃，故d正確；
故答案為：abd；
（6）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯合成路線(xiàn)流程圖：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度不大，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類(lèi)題目的關(guān)鍵．