Question

【題目】醫(yī)學研究表明，姜黃素具有降血脂、抗腫瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黃素的合成路線如下所示：

已知信息：

①1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol。

請回答下列問題：

（1）C物質(zhì)的名稱是_____________；J物質(zhì)的分子式為______________；E到G的反應(yīng)類型為______________。

（2）B中官能團的名稱為_____________________；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（3）D與銀氨溶液反應(yīng)，再酸化可生成E；請寫出此氧化過程的化學方程式：_____________________________________。

（4）寫出2mol K物質(zhì)和1mol轉(zhuǎn)換為姜黃素的化學反應(yīng)方程式：_____________________________________。

（5）K的同分異構(gòu)體中符合下列信息：

①含有苯環(huán)； ②苯環(huán)上只有兩個支鏈； ③遇FeCl3溶液變色； ④含有結(jié)構(gòu)。

符合上述條件的K的同分異構(gòu)體有_____________________種。

（6）有機物L( )是一種重要的有機化合物。參照上述合成路線，補全以甲苯、為有機原料制備L的合成路線流程圖(無機試劑任用) ___________。

Answer 1

【答案】 乙二醇 C9H8O5 加成反應(yīng) 溴原子 +2Ag(NH3)2OH +2Ag ↓+3NH3 +H2O 12

【解析】乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH2Br，由B→E轉(zhuǎn)化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，則D中含有-CHO，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，D為OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E為OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、2mol、1mol，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，E中醛基發(fā)生加成生成G為，G中的醛基被氧化生成J，J在一定條件下發(fā)生信息中脫羧反應(yīng)生成香蘭醛K為，結(jié)合信息③及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答。

（1）由以上可知C的名稱為：乙二醇；J物質(zhì)的分子式為C9H8O5；E到G的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)。

（2）由以上推知B的官能團為：溴原子；E的結(jié)構(gòu)簡式為： 。

（3）D與銀氨溶液反應(yīng)，部分醛基被氧化，再酸化后成為羧基，氧化過程的方程式為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag ↓+3NH3 +H2O

（4）

（5）K為，根據(jù)條件①含有苯環(huán)；②苯環(huán)上只有兩個支鏈；③遇FeCl3溶液變色，說明有酚羥基；④含有結(jié)構(gòu)，說明有酯基或者羧基，同符合條件的K的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、另一種取代基為-CH2OOCH或者-COOCH3或者-OOCCH3或者-CH2COOH，每種組合有鄰間對三種情況，共有12種同分異構(gòu)體。

（6）