Question

胡蘿卜中含有大量的β-胡蘿卜素，被人體吸收后可轉(zhuǎn)化成視黃醇（即維生素A），是目前最安全補(bǔ)充維生素A的產(chǎn)品。在體內(nèi)酶的催化下，1 mol β-胡蘿卜素可氧化為2 mol視黃醛，然后再轉(zhuǎn)化為視黃醇，其過程如下：

已知：
完成下列填空：
（1）β-胡蘿卜素的化學(xué)式為_________________。反應(yīng)I的類型為_________。
（2）β-胡蘿卜素在人體吸收時(shí)需要相應(yīng)的溶劑，下列適合作為溶劑的是________（選填編號(hào)）；
a. 水        b. 油脂        c. 苯      d. 乙醇
許多保健品中都含有β-胡蘿卜素，從其結(jié)構(gòu)推測(cè)可能的作用是________（選填編號(hào)）。
a. 提供蛋白質(zhì)    b. 補(bǔ)充微量元素       c. 抗氧化劑      d. 調(diào)節(jié)pH
（3）視黃醛的一種同分異構(gòu)體屬于萘（，C₁₀H₈）的衍生物，其可能具有的化學(xué)性質(zhì)有________（選填編號(hào)）。
a. 與溴水發(fā)生加成反應(yīng)                    b. 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c. 發(fā)生銀鏡反應(yīng)                         d. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（4）丁烯酮（CH₂=CHCOCH₃）是合成視黃醇和β-胡蘿卜素的重要原料之一。工業(yè)上采用如下流程合成丁烯酮：
 
寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。 寫出反應(yīng)II的化學(xué)方程式：___________________。

Answer 1

（本題共8分）（1）C₄₀H₅₆（1分），還原反應(yīng)（1分）；
（2）b（1分），c（1分）；
（3） bd（2分）；
（4） CH≡CH（1分），（1分）

試題分析：（1）1 mol β-胡蘿卜素可氧化為2 mol視黃醛，所以根據(jù)已知信息并結(jié)合視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，視黃醛的化學(xué)式是C₂₀H₂₈O，所以β-胡蘿卜素的化學(xué)式應(yīng)該是C₄₀H₅₆。
（2）β-胡蘿卜素難溶于水，a不正確；苯有毒，因此c不正確；乙醇與水互溶，d不正確，所以正確的答案選b。β-胡蘿卜素屬于烴類，含有碳碳雙鍵，極易被氧化，所以從其結(jié)構(gòu)推測(cè)可能的作用是抗氧化劑，答案選c。
（3）根據(jù)視黃醛的化學(xué)式可知，該衍生物應(yīng)該滿足C₁₀H₇－C₁₀H₂₁O，這說明分子中含有羥基，且烴基是烷烴基。如果該羥基直接連接在苯環(huán)上，則就具有了酚羥基的化學(xué)性質(zhì)，乙醇答案選bd。
（4）2mol加成反應(yīng)生成CH₂＝CH－C≡CH，所以根據(jù)原子守恒可知，A應(yīng)該是乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH≡CH。根據(jù)丁烯酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₂=CHCOCH₃可知，反應(yīng)Ⅱ是CH₂＝CH－C≡CH與水的加成反應(yīng)，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₂＝CH－C≡CH＋H₂O CH₂=CHCOCH₃。