Question

甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J。

已知：
（1）寫出F 的結(jié)構(gòu)簡式              ，其核磁共振氫譜圖中有     個吸收峰。
（2）寫出D分子式           ，官能團(tuán)名稱            。
（3）寫出下列方程式，并注明反應(yīng)類型。
① A→B :                                     ,反應(yīng)類型                       
② I→J :                                     ,反應(yīng)類型            ．  
（4）E ．J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
要求：①與E．J屬同類物質(zhì)②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。
①             ；②              ；③                ；④              。

Answer 1

（1）    4
（2）C₇H₈O  羥基
（3）①CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OH→CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃    氧化反應(yīng)
②   酯化反應(yīng)
（4）

試題分析：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J苯甲酸乙酯。
（1）①通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱．濃硫酸作催化劑條件下反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
②三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸鈉，反應(yīng)方程式為：
，
（2）①甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代；
②苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
E．J有多種同分異構(gòu)體，①與E．J屬同類物質(zhì)，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有
兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分 
異構(gòu)體為：
①    ②
③   ④；